Escreva as estruturas dos alcenos que levariam aos seguintes produtos quando tratados com ozônio e, em seguida, com zinco e ácido acético.
2 CH3 CH2 CHO

Passo 1

Beleza, resumindo: a gente quer descobrir qual alceno, ao ser tratado com ozônio (O₃) e depois com zinco/ácido acético, vai “quebrar” e dar exatamente 2 moléculas de propanal, ou seja, 2 × CH₃CH₂CHO. O conteúdo aqui é ozonólise redutiva de alcenos (quebra do C=C formando carbonilas), e vamos usar o princípio de que cada pedaço do duplo laço vira um carbono com dupla ligação O.

Passo 2

Teoria rapidinha: na ozonólise redutiva (com Zn/HOAc) o duplo vínculo C=C se parte justamente no meio, e cada extremidade vira um grupo carbonila (aldeído ou cetona), dependendo dos substituintes. Se o carbono do duplo tinha hidrogênios, vira aldeído; se tinha só C, forma cetona.

Passo 3

Queremos dois CH₃CH₂CHO. Cada fragmento precisa ter 3 carbonos antes da ozonólise. Logo o alceno deve ter 3 C de um lado do C=C e 3 C do outro. Assim fica simétrico, gerando duas moléculas iguais de propanal.

Passo 4

O alceno com essa característica é o hex-3-eno, que pode ser (E)- ou (Z)-, mas ambos levam ao mesmo produto final. Em LaTeX a estrutura é:
CH3CH2CH=CHCH2CH3

Resposta

O alceno é o hex-3-eno:
boxedCH3CH2CH=CHCH2CH3

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