(a) Escreva as estruturas e dê os nomes de todos os alquenos isômeros com fórmula \mathrm{C}_{5} \mathrm{H}_{10}. (b) Classifique-os como monossubstituído, dissubstituído, trissubstituído ou tetrassubstituído, e organize-os em ordem de estabilidade (do mais estável para o menos estável).

Passo 1

O enunciado pede duas coisas claras:
  1. (a) Escrever as estruturas e dar os nomes de todos os alquenos isômeros cuja fórmula molecular é \mathrm{C}_{5}\mathrm{H}_{10}.
  2. (b) Classificar cada um desses alquenos como monossubstituído, dissubstituído, trissubstituído ou tetrassubstituído (contagem dos substituintes ligados aos carbonos da dupla) e organizá‑los em ordem de estabilidade do mais estável para o menos estável.
Informações relevantes que temos (tudo que vem do enunciado):
  • Fórmula molecular: \mathrm{C}_{5}\mathrm{H}_{10}.
  • Consideramos ALQUENOS (ou seja, estruturas com uma dupla C=C).
  • Precisamos listar todos os isômeros (constitucionais) e também as possibilidades geométricas relevantes (E/Z quando aplicável).

Passo 2

Como eu vou enumerar os isômeros (estratégia):
  • Vou considerar todos os esqueletos possíveis de 5 carbonos que permitam uma dupla C=C sem violar valência.
  • Para cada esqueleto, vou colocar a dupla nas posições possíveis (terminal = posição 1, ou interna = posição 2), lembrando de evitar duplicatas por simetria ou por renumeração.
  • Vou também verificar quando a dupla C=C admite isomeria geométrica (E/Z, também chamada cis/trans em casos simples).
  • Enquanto descrevo cada isômero, vou escrever a fórmula condensada para a estrutura e o nome IUPAC mais simples.
Observação rápida e útil (que vou usar adiante): esqueletos possíveis que dão alkenos com 5 carbonos são
  • cadeia linear de 5 carbonos (pent-),
  • cadeia com uma ramificação methyl (2‑metilbut‑) — o caso “isopentano” como esqueleto.
    Não existe um esqueleto “neopentano” que gere uma dupla válida sem violar valência, então apenas esses esqueletos geram os alquenos C5H10.

Passo 3

Enumero todos os isômeros (cada item: fórmula condensada + nome IUPAC):
  1. \mathrm{CH_2=CH-CH_2-CH_2-CH_3} — pent‑1‑eno (nome IUPAC: \mathrm{pent\text{-}1\text{-}ene}).
  2. \mathrm{CH_3-CH=CH-CH_2-CH_3} — pent‑2‑eno (este admite isomeria geométrica; portanto há duas formas: cis e trans). Formalmente:
    • \mathrm{(E)\text{-}CH_3-CH=CH-CH_2-CH_3} (E)-pent‑2‑eno (trans‑2‑penteno).
    • \mathrm{(Z)\text{-}CH_3-CH=CH-CH_2-CH_3} (Z)-pent‑2‑eno (cis‑2‑penteno).
      (Em notação condensada, a mesma fórmula aparece; a diferença é a configuração geométrica.)
  3. \mathrm{CH_2=C(CH_3)-CH_2-CH_3} — 2‑metilbut‑1‑eno (nome IUPAC: \mathrm{2\text{-}methylbut\text{-}1\text{-}ene}).
  4. \mathrm{CH_2=CH-CH(CH_3)-CH_3} — 3‑metilbut‑1‑eno (nome IUPAC: \mathrm{3\text{-}methylbut\text{-}1\text{-}ene}).
  5. \mathrm{CH_3-C(CH_3)=CH-CH_3} — 2‑metilbut‑2‑eno (nome IUPAC: \mathrm{2\text{-}methylbut\text{-}2\text{-}ene}).
Resumo: constitucionalmente existem 5 esqueletos/arranjos diferentes; contando a isomeria geométrica do pent‑2‑eno (E e Z) temos 6 isômeros distintos que são alquenos com fórmula \mathrm{C_5H_{10}}.

Passo 4

Agora eu ensino como classificar “mono/di/tri/tetra‑substituído” da dupla C=C e aplico aos casos acima.
O que significa “n‑substituído” (explicação didática):
  • Pegue os dois carbonos da dupla \mathrm{C}=\mathrm{C}.
  • Conte quantos grupos alquila (ou outros grupos carbonados) estão ligados a esses dois carbonos (cada ligação C–C que não faz parte da própria dupla conta como um substituinte). Hidrogênios não contam.
  • A soma desses substituintes é o grau: 0 → desprotegido (não ocorre aqui), 1 → monossubstituído, 2 → dissubstituído, 3 → trissubstituído, 4 → tetrassubstituído.
  • Observação prática: com só 5 carbonos é impossível ter tetrassubstituído (exigiria pelo menos 6 carbonos).
Aplicando isso (mostro contagem explicitamente):
  1. \mathrm{CH_2=CH-CH_2-CH_2-CH_3} (pent‑1‑eno): carbonos da dupla são \mathrm{CH_2}= e \mathrm{CH}. O primeiro tem 0 substituintes carbonados (dois H), o segundo tem 1 substituinte (o resto da cadeia). Soma = 0+1=1. Portanto: monossubstituído.
  2. \mathrm{CH_3-CH=CH-CH_2-CH_3} (pent‑2‑eno): os dois carbonos da dupla têm cada um 1 grupo alquila ligado (um \mathrm{CH_3} e outro \mathrm{CH_2CH_2CH_3} efetivamente), soma = 1+1=2. Portanto: dissubstituído. Admite (E) e (Z).
  3. \mathrm{CH_2=C(CH_3)-CH_2-CH_3} (2‑metilbut‑1‑eno): o carbono CH2 tem 0 substituintes, o carbono C (o que tem \mathrm{CH_3} ligado) tem 2 substituintes carbonados (um \mathrm{CH_3} e um \mathrm{CH_2CH_2CH_3} efetivo). Soma = 0+2=2. Portanto: dissubstituído (é um caso 1,1‑dissubstituído, também chamado geminal).
  4. \mathrm{CH_2=CH-CH(CH_3)-CH_3} (3‑metilbut‑1‑eno): soma = 0 (CH2) +\;1 (CH ligado à cadeia ramificada) =1. Portanto: monossubstituído.
  5. \mathrm{CH_3-C(CH_3)=CH-CH_3} (2‑metilbut‑2‑eno): contagem: carbono à esquerda da dupla tem 2 substituintes (dois \mathrm{CH_3} — é um carbono terciário na dupla), o carbono à direita tem 1 substituinte (um \mathrm{CH_3}). Soma = 2+1=3. Portanto: trissubstituído.
Conclusão dessa classificação:
  • Monossubstituídos: pent‑1‑eno e 3‑metilbut‑1‑eno.
  • Dissubstituídos: pent‑2‑eno ( (E) e (Z)) e 2‑metilbut‑1‑eno (1,1‑disubstituído).
  • Trissubstituído: 2‑metilbut‑2‑eno.
  • Tetrassubstituído: nenhum (impossível com 5 carbonos).

Passo 5

Agora ensino a ordenar por estabilidade e aplico aos nossos isômeros.
Princípios de estabilidade de alquenos (didático e prático):
  1. Regra geral (tópico principal): quanto mais substituído por grupos alquila a dupla \mathrm{C}=\mathrm{C}, maior a estabilidade do alceno. Isso se explica por hiperconjugação e efeito indutivo dos alcilares que estabilizam o sistema de orbitais da ligação dupla.
    • Assim: trissubstituído > dissubstituído > monossubstituído (em termos gerais).
  2. Para o mesmo grau de substituição, existe efeito estérico geométrico:
    • Para 1,2‑dissubstituídos, a conformação trans (ou (E)) é mais estável que a cis ( (Z)) porque no cis há maior repulsão estérica entre substituintes volumosos próximos.
  3. Para tipos diferentes de dissubstituição, compara‑se hiperconjugação e estereoefeitos:
    • Em geral, um 1,2‑dissubstituído trans é mais estável que um 1,1‑dissubstituído (geminal), e o geminal costuma ser mais estável que o 1,2‑cis — isto porque a distribuição dos grupos em carbons diferentes permite mais hiperconjugação efetiva e, no caso trans, menor repulsão estérica. (Explicação: colocar substituintes em carbonos opostos da dupla permite melhor estabilização via interações hyperconjugativas em ambos os carbonos e reduz empacotamento estérico entre grandes grupos.)
  4. Entre monossubstituídos, o que tem substituinte mais ramificado próximo à dupla tende a ser ligeiramente mais estável (ramificação favorece hiperconjugação), embora a diferença seja pequena.
Aplicando essas regras para ordenar DO MAIS ESTÁVEL PARA O MENOS ESTÁVEL:
  • Mais estável (maior substituição): \mathrm{2\text{-}methylbut\text{-}2\text{-}ene} — trissubstituído (único tri).
  • Em seguida os dissubstituídos, com prioridade para o trans (E) sobre os outros:
    1. (E)-pent‑2‑eno (trans‑2‑penteno) — dissubstituído (1,2 trans).
    2. \mathrm{2\text{-}methylbut\text{-}1\text{-}ene} — dissubstituído, caso 1,1 (geminal). (fica depois do trans 1,2 porque tem menos benefício hiperconjugativo distribuído e não tem vantagem geométrica trans.)
    3. (Z)-pent‑2‑eno (cis‑2‑penteno) — dissubstituído (1,2 cis), menos estável que trans devido à repulsão estérica.
  • Finalmente os monossubstituídos:
    1. \mathrm{3\text{-}methylbut\text{-}1\text{-}ene} — monossubstituído, mas com substituinte mais ramificado (isopropilo‑like) próximo à dupla → ligeiramente mais estável que o linear.
    2. \mathrm{pent\text{-}1\text{-}ene} — monossubstituído, cadeia linear → o menos estável do grupo listado.
Portanto a ordem completa (do mais estável para o menos estável), com uma frase de justificativa curta para cada passo:
  1. \mathrm{2\text{-}methylbut\text{-}2\text{-}ene} — trissubstituído (mais hiperconjugação).
  2. (E)-pent‑2‑eno — dissubstituído trans (benefício adicional por menor repulsão estérica).
  3. \mathrm{2\text{-}methylbut\text{-}1\text{-}ene} — dissubstituído 1,1 (geminal).
  4. (Z)-pent‑2‑eno — dissubstituído cis (repulsão estérica diminui estabilidade).
  5. \mathrm{3\text{-}methylbut\text{-}1\text{-}ene} — monossubstituído (ramificado, ligeiro ganho).
  6. \mathrm{pent\text{-}1\text{-}ene} — monossubstituído (linear, menos hiperconjugação eficaz).

Passo 6

Pequenas notas finais didáticas para a prova:
  • Para contar substituintes na dupla, lutei uma vez contra a confusão: conte sempre grupos carbonados ligados diretamente aos carbonos da dupla (H não conta). Faça isso em prova lentamente.
  • Para decidir se um isômero novo é realmente novo, tente renumerar a cadeia; se outro número dá a mesma localização da dupla/substituinte, é o mesmo composto.
  • Se a dupla é interna (posição 2 em pentenos), pergunte sempre se há E/Z; se houver dois substituintes diferentes em cada carbono sp2, então pode haver E/Z.
  • Na hora de ordenar estábilidades, primeiro compare o número total de substituintes (tri > di > mono). Só depois entre isômeros com mesmo número compare efeitos estéricos (trans melhor que cis) e distribuição (1,2 melhor que 1,1 em geral).

Resposta

(a) Lista de todos os alquenos isômeros de \mathrm{C_5H_{10}} com suas estruturas condensadas e nomes IUPAC:
\mathrm{CH_2=CH-CH_2-CH_2-CH_3} — pent‑1‑eno ( \mathrm{pent\text{-}1\text{-}ene}).
\mathrm{(E)\text{-}CH_3-CH=CH-CH_2-CH_3} (E)-pent‑2‑eno (trans‑2‑penteno).
\mathrm{(Z)\text{-}CH_3-CH=CH-CH_2-CH_3} (Z)-pent‑2‑eno (cis‑2‑penteno).
\mathrm{CH_2=C(CH_3)-CH_2-CH_3} — 2‑metilbut‑1‑eno ( \mathrm{2\text{-}methylbut\text{-}1\text{-}ene}).
\mathrm{CH_2=CH-CH(CH_3)-CH_3} — 3‑metilbut‑1‑eno ( \mathrm{3\text{-}methylbut\text{-}1\text{-}ene}).
\mathrm{CH_3-C(CH_3)=CH-CH_3} — 2‑metilbut‑2‑eno ( \mathrm{2\text{-}methylbut\text{-}2\text{-}ene}).
(b) Classificação por substituição e ordem de estabilidade (do mais estável para o menos estável):
  • \mathrm{2\text{-}methylbut\text{-}2\text{-}ene} — trissubstituído (mais estável).
  • (E)-pent‑2‑eno — dissubstituído, trans (segunda posição em estabilidade).
  • \mathrm{2\text{-}methylbut\text{-}1\text{-}ene} — dissubstituído, 1,1 (geminal).
  • (Z)-pent‑2‑eno — dissubstituído, cis.
  • \mathrm{3\text{-}methylbut\text{-}1\text{-}ene} — monossubstituído (ramificado).
  • \mathrm{pent\text{-}1\text{-}ene} — monossubstituído (linear, menos estável).

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