Escreva uma fórmula estrutural para cada um dos seguintes:
p-Bromotolueno

Passo 1

O enunciado pede: “Escreva uma fórmula estrutural para cada um dos seguintes: p-Bromotolueno”.
Informações dadas: o composto é o p-bromotolueno — ou seja, trata-se de um derivado do benzeno com dois substituintes: um grupo metil e um átomo de bromo, em posição “p” (para) relativo um ao outro.

Passo 2

Entendendo o núcleo: o benzeno é um anel aromático hexagonal com seis átomos de carbono ligados em círculo, cada carbono ligado a um hidrogênio originalmente. A fórmula do anel é muitas vezes representada por um hexágono com alternância de ligações ou por \text{C}_6\text{H}_6. Quando substituímos um hidrogênio por outro grupo, chamamos o composto de derivado do benzeno.

Passo 3

O que é tolueno? Tolueno é simplesmente metilbenzeno: um anel benzênico com um grupo metil \text{-CH}_3 ligado a um dos carbonos do anel. Em nomenclatura, esse carbono pode ser considerado o carbono 1.

Passo 4

O que significa o prefixo “p-” (para)? Em compostos benzênicos com dois substituintes, usamos os termos:
  • orto ( o) para posições 1,2 (adjacentes),
  • meta ( m) para posições 1,3,
  • para ( p) para posições 1,4 (opostas no anel).
    Logo, “p-bromotolueno” significa que temos um grupo \text{-CH}_3 em C_1 e um átomo de bromo \text{Br} em C_4, ou seja, em posições opostas no anel.

Passo 5

Como representar estruturalmente? Existem várias representações aceitáveis:
  • Nome IUPAC: indicar a posição dos substituintes no anel como 1-bromo- 4-metilbenzeno. Isso já é uma “fórmula estrutural verbal”.
  • Fórmula condensada que mostra o anel substituído: \text{Br-C}_6\text{H}_4\text{-CH}_3, indicando que o anel \text{C}_6\text{H}_4 tem dois substituintes — \text{Br} e \text{CH}_3 — em posições para.
  • Representação SMILES (linha): \text{CC1=CC=C(Br)C=C1}, que é uma sequência de caracteres que codifica a estrutura e coloca o \text{CH}_3 e o \text{Br} em posições opostas do anel.

Passo 6

Resumo prático para desenhar na prova: desenhe um hexágono (anel benzênico), marque um carbono como 1 e fixe um \text{-CH}_3 (tolueno) nesse vértice; conte três carbonos ao redor do anel e no carbono oposto (vértice 4) desenhe um átomo \text{Br}. Assim você obtém o p-bromotolueno.

Resposta

1-bromo- 4-metilbenzeno
\text{Br-C}_6\text{H}_4\text{-CH}_3 (Br e CH _3 em posições para)
SMILES: \text{CC1=CC=C(Br)C=C1}

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