Escreva uma fórmula estrutural para cada um dos seguintes:
p-Bromotolueno
p-Bromotolueno
Passo 1
O enunciado pede: “Escreva uma fórmula estrutural para cada um dos seguintes: p-Bromotolueno”.
Informações dadas: o composto é o p-bromotolueno — ou seja, trata-se de um derivado do benzeno com dois substituintes: um grupo metil e um átomo de bromo, em posição “p” (para) relativo um ao outro.
Informações dadas: o composto é o p-bromotolueno — ou seja, trata-se de um derivado do benzeno com dois substituintes: um grupo metil e um átomo de bromo, em posição “p” (para) relativo um ao outro.
Passo 2
Entendendo o núcleo: o benzeno é um anel aromático hexagonal com seis átomos de carbono ligados em círculo, cada carbono ligado a um hidrogênio originalmente. A fórmula do anel é muitas vezes representada por um hexágono com alternância de ligações ou por
. Quando substituímos um hidrogênio por outro grupo, chamamos o composto de derivado do benzeno.
Passo 3
O que é tolueno? Tolueno é simplesmente metilbenzeno: um anel benzênico com um grupo metil
ligado a um dos carbonos do anel. Em nomenclatura, esse carbono pode ser considerado o carbono
.
Passo 4
O que significa o prefixo “p-” (para)? Em compostos benzênicos com dois substituintes, usamos os termos:
- orto (
) para posições (adjacentes), - meta (
) para posições , - para (
) para posições (opostas no anel).
Logo, “p-bromotolueno” significa que temos um grupoem e um átomo de bromo em , ou seja, em posições opostas no anel.
Passo 5
Como representar estruturalmente? Existem várias representações aceitáveis:
- Nome IUPAC: indicar a posição dos substituintes no anel como
-bromo- -metilbenzeno. Isso já é uma “fórmula estrutural verbal”. - Fórmula condensada que mostra o anel substituído:
, indicando que o anel tem dois substituintes — e — em posições para. - Representação SMILES (linha):
, que é uma sequência de caracteres que codifica a estrutura e coloca o e o em posições opostas do anel.
Passo 6
Resumo prático para desenhar na prova: desenhe um hexágono (anel benzênico), marque um carbono como
e fixe um
(tolueno) nesse vértice; conte três carbonos ao redor do anel e no carbono oposto (vértice
) desenhe um átomo
. Assim você obtém o p-bromotolueno.
Resposta
SMILES: