Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes compostos:
(Z)-3-hexeno

Passo 1

O enunciado pede: escrever a(s) fórmula(s) estrutural(is) do composto (Z)-3-hexeno.
Informações dadas pelo enunciado:
  • O composto é um hexeno (cadeia de seis carbonos).
  • O número 3 indica que a dupla ligação está entre os carbonos 3 e 4.
  • O prefixo (Z) indica a estereoquímica da dupla ligação (regra de Cahn–Ingold–Prelog aplicada ao alceno numerado).

Passo 2

Entender a posição da dupla ligação na cadeia. Vou numerar a cadeia de hexano de uma ponta à outra para mostrar onde está a dupla:
\mathrm{C_1 - C_2 - C_3 = C_4 - C_5 - C_6}
Aqui a dupla está entre \mathrm{C_3} e \mathrm{C_4}, ou seja é um 3-hexeno. A forma condensada sem estereoquímica é
\mathrm{CH_3 - CH_2 - CH = CH - CH_2 - CH_3}.
Isso apenas mostra conectividade, ainda não indica se é (E) ou (Z).

Passo 3

Explicar o que significa (Z) e como se atribui: regra CIP (Cahn–Ingold–Prelog).
  • Para decidir (E)/(Z) olhamos, em cada carbono da dupla, quais são os dois grupos ligados a esse carbono.
  • Comparamos, em cada carbono, qual dos dois grupos tem maior prioridade pelo critério CIP (maior número atômico do átomo diretamente ligado; em empate, olhar os átomos seguintes em cadeia).
  • Se os dois grupos de maior prioridade em cada carbono estiverem do mesmo lado da dupla, a configuração é (Z). Se estiverem em lados opostos, é (E).

Passo 4

Aplicar CIP ao nosso caso (dupla entre \mathrm{C_3} e \mathrm{C_4}):
  • No carbono \mathrm{C_3} os dois ligantes além do outro carbono da dupla são: \mathrm{C_2} (um carbono) e \mathrm{H} (hidrogênio). Entre \mathrm{C_2} e \mathrm{H}, o \mathrm{C_2} tem prioridade (átomo de maior número atômico).
  • No carbono \mathrm{C_4} os dois ligantes além do outro carbono da dupla são: \mathrm{C_5} (um carbono) e \mathrm{H}. Entre \mathrm{C_5} e \mathrm{H}, o \mathrm{C_5} tem prioridade.
  • Portanto, os grupos de maior prioridade em cada carbono são os grupos que seguem para as extremidades da cadeia: \mathrm{C_2} (lado do \mathrm{CH_2CH_3} à esquerda) e \mathrm{C_5} (lado do \mathrm{CH_2CH_3} à direita). Esses grupos são ambos radicales etila ( \mathrm{CH_2CH_3}).
  • A configuração (Z) significa que esses dois grupos de maior prioridade ( \mathrm{CH_2CH_3} em \mathrm{C_3} e \mathrm{C_5}) estão do mesmo lado da dupla — ou seja, geometricamente é o isômero “cis” do 3-hexeno.

Passo 5

Representação estrutural final do (Z)-3-hexeno.
  • A conectividade é:
\mathrm{CH_3 - CH_2 - CH = CH - CH_2 - CH_3}
  • Como é (Z), os grupos maiores ( \mathrm{CH_2CH_3} de cada lado da dupla) estão do mesmo lado da ligação dupla (cis). Uma forma condensada suficiente para a prova é apresentar a fórmula acima indicando a configuração (Z).

Resposta

(Z)-3-hexeno: \mathrm{CH_3-CH_2-CH=CH-CH_2-CH_3} (configuração (Z): os grupos \mathrm{CH_2CH_3} ligados a \mathrm{C_3} e \mathrm{C_4} estão do mesmo lado da dupla)

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