Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes compostos:
(Z)-3-hexeno
(Z)-3-hexeno
Passo 1
O enunciado pede: escrever a(s) fórmula(s) estrutural(is) do composto
-3-hexeno.
Informações dadas pelo enunciado:
- O composto é um hexeno (cadeia de seis carbonos).
- O número
indica que a dupla ligação está entre os carbonos e . - O prefixo
indica a estereoquímica da dupla ligação (regra de Cahn–Ingold–Prelog aplicada ao alceno numerado).
Passo 2
Entender a posição da dupla ligação na cadeia. Vou numerar a cadeia de hexano de uma ponta à outra para mostrar onde está a dupla:
Aqui a dupla está entre
e
, ou seja é um 3-hexeno. A forma condensada sem estereoquímica é
Isso apenas mostra conectividade, ainda não indica se é
ou
.
Passo 3
Explicar o que significa
e como se atribui: regra CIP (Cahn–Ingold–Prelog).
- Para decidir
olhamos, em cada carbono da dupla, quais são os dois grupos ligados a esse carbono. - Comparamos, em cada carbono, qual dos dois grupos tem maior prioridade pelo critério CIP (maior número atômico do átomo diretamente ligado; em empate, olhar os átomos seguintes em cadeia).
- Se os dois grupos de maior prioridade em cada carbono estiverem do mesmo lado da dupla, a configuração é
. Se estiverem em lados opostos, é .
Passo 4
Aplicar CIP ao nosso caso (dupla entre
e
):
- No carbono
os dois ligantes além do outro carbono da dupla são: (um carbono) e (hidrogênio). Entre e , o tem prioridade (átomo de maior número atômico). - No carbono
os dois ligantes além do outro carbono da dupla são: (um carbono) e . Entre e , o tem prioridade. - Portanto, os grupos de maior prioridade em cada carbono são os grupos que seguem para as extremidades da cadeia:
(lado do à esquerda) e (lado do à direita). Esses grupos são ambos radicales etila ( ). - A configuração
significa que esses dois grupos de maior prioridade ( em e ) estão do mesmo lado da dupla — ou seja, geometricamente é o isômero “cis” do 3-hexeno.
Passo 5
Representação estrutural final do
-3-hexeno.
- A conectividade é:
- Como é
, os grupos maiores ( de cada lado da dupla) estão do mesmo lado da ligação dupla (cis). Uma forma condensada suficiente para a prova é apresentar a fórmula acima indicando a configuração .