Escreva o mecanismo de hidrólise das substâncias dados abaixo:
3-bromo-2,2-dimetilbutano

Passo 1

O enunciado pede o mecanismo de hidrólise do haleto de alquila 3-bromo- 2,2-dimetilbutano, ou seja, a conversão de
CH3-C(CH3)2-CHBr-CH3
em 3-hidroxi- 2,2-dimetilbutano via reação com água. Esse tipo de reação é uma substituição nucleofílica em meio aquoso, que para haletos secundários bastante impedidos costuma seguir um mecanismo SN1: formação de carbocátion seguida de ataque nucleofílico de H2O e desprotonação.

Passo 2

Saída do grupo saídor-bromo ( Br^-) e formação do carbocátion secundário. Em solução aquosa, o par de elétrons na ligação C– Br migra para o bromo, gerando:
CH3-C(CH3)2-CH-CH3 ; + ; Br^-
Esse é o passo lento e determinante do mecanismo SN1.

Passo 3

Ataque nucleofílico de uma molécula de água ao carbocátion. A água, rica em pares livres, se aproxima do centro positivamente carregado e doa um par de elétrons, formando um íon oxônio:
CH3-C(CH3)2-C(H)(OH2^+)-CH3

Passo 4

Desprotonação do íon oxônio por outra molécula de água, que retira um próton do oxigênio, gerando o álcool e um íon hidróxido protonado:
CH3-C(CH3)2-CH(OH)-CH3 ;+;H3O^+
Aqui se forma o produto final, 3-hidroxi- 2,2-dimetilbutano.

Resposta

O mecanismo segue via SN1 em três etapas:
1. Ionização com saída de Br^- e formação do carbocátion.
2. Ataque nucleofílico de H2O ao carbocátion.
3. Desprotonação do intermediário oxônio para formar o álcool 3-hidroxi- 2,2-dimetilbutano.

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