Escreva o mecanismo de hidrólise das substâncias dados abaixo:
3-bromo-2,2-dimetilbutano
3-bromo-2,2-dimetilbutano
Passo 1
O enunciado pede o mecanismo de hidrólise do haleto de alquila
-bromo-
-dimetilbutano, ou seja, a conversão de
em
-hidroxi-
-dimetilbutano via reação com água. Esse tipo de reação é uma substituição nucleofílica em meio aquoso, que para haletos secundários bastante impedidos costuma seguir um mecanismo
: formação de carbocátion seguida de ataque nucleofílico de
e desprotonação.
Passo 2
Saída do grupo saídor-bromo (
) e formação do carbocátion secundário. Em solução aquosa, o par de elétrons na ligação C– Br migra para o bromo, gerando:
Esse é o passo lento e determinante do mecanismo
.
Passo 3
Ataque nucleofílico de uma molécula de água ao carbocátion. A água, rica em pares livres, se aproxima do centro positivamente carregado e doa um par de elétrons, formando um íon oxônio:
Passo 4
Desprotonação do íon oxônio por outra molécula de água, que retira um próton do oxigênio, gerando o álcool e um íon hidróxido protonado:
Aqui se forma o produto final,
-hidroxi-
-dimetilbutano.
Resposta
O mecanismo segue via
em três etapas:
. Ionização com saída de
e formação do carbocátion.
. Ataque nucleofílico de
ao carbocátion.
. Desprotonação do intermediário oxônio para formar o álcool
-hidroxi-
-dimetilbutano.