Escreva as reações e os mecanismos do benzaldeído reagindo com as substâncias dos itens abaixo:
b) \mathrm{CH}_{3} \mathrm{MgBr}, depois \mathrm{H}_{3} \mathrm{O}^{+}

Passo 1

O que o enunciado pede: escrever a(s) reação(ões) e o mecanismo quando o benzaldeído reage com \mathrm{CH_3MgBr} seguido de \mathrm{H_3O^+}.
Informações dadas e relevantes:
  • Reagente inicial: benzaldeído, que escrevo como \mathrm{C_6H_5CHO}.
  • Reagente nucleofílico: metil‑magnésio brometo, \mathrm{CH_3MgBr} (um reagente de Grignard).
  • Em seguida há uma etapa de trabalho ácido: \mathrm{H_3O^+}.
  • Devemos apresentar as etapas do mecanismo (ataque nucleofílico ao grupo carbonila, intermediário alcóxido ligado ao magnésio, e protonação na etapa ácida).

Passo 2

Breve aula sobre o reagente de Grignard (isso é importante para entender o mecanismo):
  • Um reagente de Grignard como \mathrm{CH_3MgBr} comporta‑se na prática como se tivesse um carbanion nucleofílico \mathrm{CH_3^-} ligado a um cátion metálico \mathrm{MgBr^+}. Escrevemos mentalmente a espécie reativa como \mathrm{CH_3^- \cdot MgBr^+}.
  • Esse carbanion ataca centros eletrofílicos (carbonilos) formando uma nova ligação C–C.
  • Grignards são muito básicos e reagem com água/protões; por isso a reação é feita em solvente seco (éter) e só se adiciona ácido na etapa final para protonar o intermediário.

Passo 3

Descrição do primeiro passo do mecanismo (ataque nucleofílico):
  • O par de elétrons do carbono metila em \mathrm{CH_3MgBr} ataca o carbono carbonílico do benzaldeído. Ao mesmo tempo, a dupla ligação C=O se rompe deslocando elétrons para o oxigênio, formando um íon alcóxido.
  • Representação da transformação química (equação de etapa, em uma linha, sem texto dentro do bloco):
\mathrm{C_6H_5CHO + CH_3MgBr \longrightarrow C_6H_5CH(O^-)(CH_3)\cdot MgBr}
  • Explicação didática do movimento de elétrons: desenhe mentalmente uma seta desde o carbono nucleofílico ( \mathrm{CH_3^-}) até o carbono do C=O; e outra seta do fundido \pi da C=O até o oxigênio, que fica com carga negativa. O oxigênio aniónico coordena o \mathrm{MgBr^+}.

Passo 4

Natureza do intermediário formado e sua importância:
  • O intermediário é um alcóxido ligado ao magnésio; formulação prática: \mathrm{C_6H_5CH(O^-)(CH_3)\,MgBr}.
  • Esse complexo é estável em meio anidro porque o oxigênio negativo fica ligado ao íon magnésio, e o magnésio estabiliza a carga negativa.
  • Importante para a prova: sempre que um Grignard ataca um aldeído ou cetona aparece esse intermediário alcóxido antes da protonação final.

Passo 5

Segunda etapa do mecanismo (tratar com \mathrm{H_3O^+} — trabalho ácido):
  • Na etapa de trabalho ácido, o alcóxido é protonado para formar o álcool correspondente e os sais de magnésio são formados como subproduto.
  • Reação da protonação (equação em bloco):
\mathrm{C_6H_5CH(O^-)(CH_3)\,MgBr + H_3O^+ \longrightarrow C_6H_5CH(OH)CH_3 + MgBr^+ + H_2O}
  • Na prática a salinidade final aparece como \mathrm{MgBr(OH)} ou sais solúveis; o importante é que o produto orgânico liberado é o álcool secundário \mathrm{C_6H_5CH(OH)CH_3}.

Passo 6

Escrevendo a reação global (resumo compacto):
  • Reagentes e produto final (após a etapa ácida):
\mathrm{C_6H_5CHO + CH_3MgBr \xrightarrow[\text{éter seco}]{\\ } C_6H_5CH(OH)CH_3 \quad(\text{após }H_3O^+)}éó
  • Nome do produto: 1‑feniletanol (mais corretamente: \mathrm{C_6H_5CH(OH)CH_3}, também chamado de \text{(rac)-1-feniletanol} porque é obtido como mistura racêmica).

Passo 7

Observações úteis para a prova (truques e conceitos que costumam cair):
  • Sterequímica: o carbono que recebe o novo substituinte ( \mathrm{CH_3}) torna‑se um centro quiral (estava sp2 no carbonilo e passa a sp3). Como o ataque do nucleófilo pode vir de ambos os lados do plano do carbonilo, forma‑se uma mistura racêmica (50:50 de enantiômeros).
  • Controle experimental: antes da adição do \mathrm{CH_3MgBr} o meio deve estar seco; se houver água, ocorre a reação de protonação do Grignard:
\mathrm{CH_3MgBr + H_2O \longrightarrow CH_4 + MgBrOH}
  • Comparações rápidas: com um aldeído primário (como formaldeído) o produto final seria um álcool primário; com uma cetona formaríamos um álcool terciário (após adição de \mathrm{R^-}). Isso ajuda a escolher o produto em questões variadas.

Passo 8

Resumo do mecanismo passo a passo para você decorar e reproduzir na prova (curto e direto, faça as setas de elétrons no seu desenho):
  1. desenhar o benzaldeído \mathrm{C_6H_5CHO} com a dupla C=O;
  2. desenhar \mathrm{CH_3^-} como nucleófilo vindo de \mathrm{CH_3MgBr}; traçar uma seta do carbono metila para o carbono carbonílico; traçar outra seta da dupla C=O para o oxigênio; resultar em alcóxido ligado a \mathrm{MgBr^+};
  3. mostrar a adição de \mathrm{H_3O^+} e traçar seta do par de elétrons do oxigênio para um protão, formando o álcool \mathrm{C_6H_5CH(OH)CH_3} e os sais de magnésio como subproduto.

Resposta

\mathrm{C_6H_5CH(OH)CH_3} (1‑feniletanol, mistura racêmica)

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