Escreva as reações e os mecanismos do benzaldeído reagindo com as substâncias dos itens abaixo:
b)
, depois
b)
Passo 1
O que o enunciado pede: escrever a(s) reação(ões) e o mecanismo quando o benzaldeído reage com
seguido de
.
Informações dadas e relevantes:
Informações dadas e relevantes:
- Reagente inicial: benzaldeído, que escrevo como
. - Reagente nucleofílico: metil‑magnésio brometo,
(um reagente de Grignard). - Em seguida há uma etapa de trabalho ácido:
. - Devemos apresentar as etapas do mecanismo (ataque nucleofílico ao grupo carbonila, intermediário alcóxido ligado ao magnésio, e protonação na etapa ácida).
Passo 2
Breve aula sobre o reagente de Grignard (isso é importante para entender o mecanismo):
- Um reagente de Grignard como
comporta‑se na prática como se tivesse um carbanion nucleofílico ligado a um cátion metálico . Escrevemos mentalmente a espécie reativa como . - Esse carbanion ataca centros eletrofílicos (carbonilos) formando uma nova ligação C–C.
- Grignards são muito básicos e reagem com água/protões; por isso a reação é feita em solvente seco (éter) e só se adiciona ácido na etapa final para protonar o intermediário.
Passo 3
Descrição do primeiro passo do mecanismo (ataque nucleofílico):
- O par de elétrons do carbono metila em
ataca o carbono carbonílico do benzaldeído. Ao mesmo tempo, a dupla ligação C=O se rompe deslocando elétrons para o oxigênio, formando um íon alcóxido. - Representação da transformação química (equação de etapa, em uma linha, sem texto dentro do bloco):
- Explicação didática do movimento de elétrons: desenhe mentalmente uma seta desde o carbono nucleofílico (
) até o carbono do C=O; e outra seta do fundido da C=O até o oxigênio, que fica com carga negativa. O oxigênio aniónico coordena o .
Passo 4
Natureza do intermediário formado e sua importância:
- O intermediário é um alcóxido ligado ao magnésio; formulação prática:
. - Esse complexo é estável em meio anidro porque o oxigênio negativo fica ligado ao íon magnésio, e o magnésio estabiliza a carga negativa.
- Importante para a prova: sempre que um Grignard ataca um aldeído ou cetona aparece esse intermediário alcóxido antes da protonação final.
Passo 5
Segunda etapa do mecanismo (tratar com
— trabalho ácido):
- Na etapa de trabalho ácido, o alcóxido é protonado para formar o álcool correspondente e os sais de magnésio são formados como subproduto.
- Reação da protonação (equação em bloco):
- Na prática a salinidade final aparece como
ou sais solúveis; o importante é que o produto orgânico liberado é o álcool secundário .
Passo 6
Escrevendo a reação global (resumo compacto):
- Reagentes e produto final (após a etapa ácida):
- Nome do produto: 1‑feniletanol (mais corretamente:
, também chamado de porque é obtido como mistura racêmica).
Passo 7
Observações úteis para a prova (truques e conceitos que costumam cair):
- Sterequímica: o carbono que recebe o novo substituinte (
) torna‑se um centro quiral (estava sp2 no carbonilo e passa a sp3). Como o ataque do nucleófilo pode vir de ambos os lados do plano do carbonilo, forma‑se uma mistura racêmica (50:50 de enantiômeros). - Controle experimental: antes da adição do
o meio deve estar seco; se houver água, ocorre a reação de protonação do Grignard:
- Comparações rápidas: com um aldeído primário (como formaldeído) o produto final seria um álcool primário; com uma cetona formaríamos um álcool terciário (após adição de
). Isso ajuda a escolher o produto em questões variadas.
Passo 8
Resumo do mecanismo passo a passo para você decorar e reproduzir na prova (curto e direto, faça as setas de elétrons no seu desenho):
- desenhar o benzaldeído
com a dupla C=O; - desenhar
como nucleófilo vindo de ; traçar uma seta do carbono metila para o carbono carbonílico; traçar outra seta da dupla C=O para o oxigênio; resultar em alcóxido ligado a ; - mostrar a adição de
e traçar seta do par de elétrons do oxigênio para um protão, formando o álcool e os sais de magnésio como subproduto.