Escreva as reações e os mecanismos do benzaldeído reagindo com as substâncias dos itens abaixo:
a) 1) \mathrm{NaBH}_{4}; 2) \mathrm{H}^{+} / \mathrm{H}_{2} \mathrm{O}

Passo 1

O enunciado pede que eu escreva as reações e os mecanismos quando o benzaldeído reage com (1) \mathrm{NaBH_4} seguido de (2) \mathrm{H^+}/\mathrm{H_2O}. Informações dadas e o que é solicitado:
  • Substrato: benzaldeído, que posso representar por \mathrm{C_6H_5CHO}.
  • Reagentes: primeiro \mathrm{NaBH_4} (borohidreto de sódio), depois acidificação com \mathrm{H^+}/\mathrm{H_2O} (work-up ácido).
  • Pergunta: escrever a reação (reagentes → produto) e descrever o mecanismo passo a passo. Nada mais é fornecido nem pedido além disso.

Passo 2

O que é importante saber antes de começar o mecanismo (pequena “aula” conceitual):
  • O grupo carbonila \mathrm{C=O} é polar: o oxigênio é mais eletronegativo e atrai elétrons, então o carbono fica parcialmente positivo ( \delta^+) e o oxigênio parcialmente negativo ( \delta^-). Isso torna o carbono carbonílico eletrofílico (aceita nucleófilos).
  • \mathrm{NaBH_4} é uma fonte de hidrureto ( \mathrm{H^-}), ou seja, age como nucleófilo fornecendo íons hidreto que atacam carbonilas. \mathrm{NaBH_4} é um agente redutor relativamente suave: reduz aldeídos e cetonas à álcoois primários/secundários, normalmente sem reduzir ésteres ou ácidos sob condições brandas.
  • Mecanismo geral para redução de uma carbonila por hidrureto: (i) ataque nucleofílico do \mathrm{H^-} ao carbono carbonílico, fazendo o par \pi da \mathrm{C=O} ir para o oxigênio e formar um alcóxido; (ii) protonação do alcóxido na etapa de trabalho (acidificação) para formar o álcool.
    Vou agora aplicar isso ao benzaldeído passo a passo.

Passo 3

Etapa 1 do mecanismo — ataque do hidrureto:
  • Represento o reagente e o doador de hidrureto: \mathrm{C_6H_5CHO} e o ânion borohidreto \mathrm{BH_4^-} (associado ao contra-íon \mathrm{Na^+}).
  • O átomo de hidreto ( \mathrm{H^-}) do \mathrm{BH_4^-} ataca o carbono carbonílico do \mathrm{C_6H_5CHO}. Ao mesmo tempo, os elétrons da ligação dupla \mathrm{C=O} “sobem” para o oxigênio, gerando um íon alcóxido. Em forma de equação estilizada:
\mathrm{C_6H_5CHO} + \mathrm{H^-} \longrightarrow \mathrm{C_6H_5CH(O^-)}
  • Em palavras: o hidrureto adiciona-se ao carbono, quebrando a dupla ligação C=O e formando um oxigênio com carga negativa (alcóxido). No desenho por setas (curved arrows) no papel de prova, desenhe uma seta do par ligaçãodo H– (em \mathrm{BH_4^-}) para o carbono carbonílico, e outra seta do vínculo \pi da \mathrm{C=O} para o oxigênio.

Passo 4

Espécie formada e relação com o borato:
  • O alcóxido formado pode existir como o íon \mathrm{C_6H_5CH(O^-)} associado a \mathrm{Na^+}, ou pode coordenar ao boro formando um complexo tipo \mathrm{RCH(OBH_3)} — na prática obtém-se uma espécie onde o oxigênio está “ligado” ao boro ou há intercâmbio com \mathrm{Na^+}. O detalhe fundamental para o exame é reconhecer que temos um alcóxido (oxigênio com carga negativa) imediatamente após o ataque do hidrureto.
  • Uma representação global que mostra a presença do borohidreto é:
\mathrm{C_6H_5CHO} + \mathrm{NaBH_4} \longrightarrow \mathrm{C_6H_5CH(O^-)\\ Na^+} + \text{espécies de boro/borato}é
  • Não é necessário desenhar precisamente a estequiometria do boro para ganhar ponto; o importante é mostrar o alcóxido e indicar que o boro perde um hidreto.

Passo 5

Etapa 2 do mecanismo — protonação (work-up ácido):
  • Na etapa final (adição de \mathrm{H^+}/\mathrm{H_2O}), o oxigênio carregado negativamente é protonado, formando o álcool. A equação simplificada dessa etapa é:
\mathrm{C_6H_5CH(O^-)} + \mathrm{H^+} \longrightarrow \mathrm{C_6H_5CH_2OH}
  • Em termos de setas: desenhe uma seta do par solitário do oxigênio para um próton ( \mathrm{H^+}) e marque que o oxigênio passa a ser neutro formando o grupo hidroxila -\mathrm{OH}. Assim obtemos o álcool primário benzílico, chamado benzil-álcool ou benzil alcohol.

Passo 6

Escrevendo a transformação global e nome do produto:
  • Reação global de síntese (uma forma compacta):
\mathrm{C_6H_5CHO} \xrightarrow{\mathrm{1)\\ NaBH_4}\\ \\\ 2)\\ \mathrm{H^+/H_2O}} \mathrm{C_6H_5CH_2OH}
  • Nome do produto: \mathrm{C_6H_5CH_2OH}, que é o benzil-álcool (benzyl alcohol). Essa é a transformação típica: aldeído → álcool primário por redução com \mathrm{NaBH_4} seguida de protonação.

Passo 7

Dicas práticas para a prova (como desenhar e justificar):
  • No mecanismo desenhe claramente: (a) o reagente nucleófilo \mathrm{H^-} atacando o carbono carbonílico; (b) a seta do par \pi indo para o oxigênio; (c) desenhe a carga negativa no oxigênio no intermediário; (d) na etapa de trabalho, mostre a protonação do oxigênio. Esses são os passos que o examinador espera ver.
  • Lembre: \mathrm{NaBH_4} entrega hidruretos; \mathrm{LiAlH_4} é mais forte e reduziria também ésteres/ácidos. Se na prova aparecessem grupos funcionais que não devem ser reduzidos, mencionar que \mathrm{NaBH_4} é seletivo para aldeídos e cetonas é um bom argumento.
  • Exemplo análogo simples: redução de etanal ( \mathrm{CH_3CHO}) por \mathrm{NaBH_4} dá etanol \mathrm{CH_3CH_2OH} seguindo exatamente os mesmos dois passos (ataque de \mathrm{H^-} e protonação).

Resposta

\mathrm{C_6H_5CH_2OH}

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