Explique por que cada um dos seguintes nomes é incorreto.
4-cloroepta-3,4-dieno
4-cloroepta-3,4-dieno
Passo 1
O enunciado nos dá o nome “
-cloroepta-
-dieno” e pede para explicar por que ele está incorreto. O substrato é um aleno (hepta-
-dieno), e para nomeá-lo corretamente precisamos aplicar as regras de natureza de ligações (sp, s
) e de prioridade na numeração IUPAC (menor conjunto de locantes).
Passo 2
Hepta-
-dieno é um aleno, isto é, possui ligação cumulatada
O carbono
é
-hidridado e faz apenas duas ligações (às carbonos
e
). Logo, estruturalmente ele não pode portar um átomo de cloro como substituinte. Chamar de “
-cloro” é impossível porque não há um terceiro sítio de ligação no carbono
.
Passo 3
Supondo que ignorássemos o problema anterior, ainda assim a IUPAC exige que a cadeia seja numerada de forma a minimizar o conjunto de locantes:
. Primeiro considera-se a posição das múltiplas ligações; aqui o aleno dá o conjunto
, que é simétrico seja qual for a ponta de numeração.
. Em caso de empate, considera-se o menor número para os substituintes.
Se numerarmos a partir da ponta onde o cloro fica mais próximo, o substituinte aparece no carbono , não no
.
Se numerarmos a partir da ponta onde o cloro fica mais próximo, o substituinte aparece no carbono
Portanto o nome correto, obedecendo à regra de menor locante para substituinte, seria
-cloroepta-
-dieno.
Resposta
O nome “
-cloroepta-
-dieno” está errado porque:
- coloca cloro num carbono
que só tem duas ligações, o que é impossível; - viola a regra de numeração mínima para substituintes (deveria ser
-cloroepta- -dieno).