Explique por que cada um dos seguintes nomes é incorreto.
4-cloroepta-3,4-dieno

Passo 1

O enunciado nos dá o nome “ 4-cloroepta- 3,4-dieno” e pede para explicar por que ele está incorreto. O substrato é um aleno (hepta- 3,4-dieno), e para nomeá-lo corretamente precisamos aplicar as regras de natureza de ligações (sp, s p^2) e de prioridade na numeração IUPAC (menor conjunto de locantes).

Passo 2

Hepta- 3,4-dieno é um aleno, isto é, possui ligação cumulatada
C3 = C4 = C5
O carbono 4 é sp-hidridado e faz apenas duas ligações (às carbonos 3 e 5). Logo, estruturalmente ele não pode portar um átomo de cloro como substituinte. Chamar de “ 4-cloro” é impossível porque não há um terceiro sítio de ligação no carbono 4.

Passo 3

Supondo que ignorássemos o problema anterior, ainda assim a IUPAC exige que a cadeia seja numerada de forma a minimizar o conjunto de locantes:
1. Primeiro considera-se a posição das múltiplas ligações; aqui o aleno dá o conjunto 3,4, que é simétrico seja qual for a ponta de numeração.
2. Em caso de empate, considera-se o menor número para os substituintes.
Se numerarmos a partir da ponta onde o cloro fica mais próximo, o substituinte aparece no carbono 1, não no 4.
Portanto o nome correto, obedecendo à regra de menor locante para substituinte, seria
1-cloroepta- 3,4-dieno.

Resposta

O nome “ 4-cloroepta- 3,4-dieno” está errado porque:
  • coloca cloro num carbono sp que só tem duas ligações, o que é impossível;
  • viola a regra de numeração mínima para substituintes (deveria ser 1-cloroepta- 3,4-dieno).

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