Explique por que cada um dos seguintes nomes é incorreto.
trans-1,1-dicloropropeno

Passo 1

O enunciado pede para explicar por que o nome “trans- 1,1-dicloropropeno” está errado. O conteúdo envolve nomenclatura IUPAC de alquenos e isomeria geométrica (cis/trans ou E/Z). Para resolver, vamos usar a regra de que cada carbono da dupla ligação deve ter dois substituintes diferentes para que se possa aplicar “cis” ou “trans”.

Passo 2

A estrutura de “1,1-dicloroprop-1-eno” é
ClC(Cl)=CCH3
– no carbono 1 (o da dupla) os substituintes são Cl e Cl (idênticos) e o grupo metileno que leva à dupla;
– no carbono 2 os substituintes são H e CH 2–.
Para haver isomeria geométrica “cis”/“trans” cada carbono da dupla precisa ter dois substituintes diferentes. Aqui o carbono 1 não satisfaz esse requisito (tem dois Cl iguais), portanto não há distinção cis/trans possível.

Passo 3

Além disso, o nome sistemático deve indicar a posição da dupla: o correto é chamar o composto de “ 1,1-dicloroprop-1-eno” (não apenas “propeno”) e sem prefixo “trans”, pois não existe isomeria geométrica.

Resposta

O nome “trans- 1,1-dicloropropeno” está incorreto porque no carbono 1 da dupla há dois átomos de cloro idênticos, impedindo a isomeria cis/trans. O nome IUPAC correto é 1,1-dicloroprop-1-eno, sem prefixo “trans”.

Exercícios relacionados