Explique por que os grupos ácido carboxílicos dos aminoácidos são mais ácidos
que o ácido acético (
).
um aminoácido
ácido acético
um aminoácido
ácido acético
Passo 1
O enunciado pede para comparar a acidez do grupo carboxílico em um aminoácido (
) com a do ácido acético (
). O conteúdo é ácido– base em química orgânica, e vamos precisar usar os conceitos de estabilidade da base conjugada: ressonância, efeito indutivo e interação intramolecular.
Passo 2
Escrevemos as reações de dissociação e as respectivas bases conjugadas.
Em ambos os casos a base conjugada é estabilizada por ressonância no grupo
.
Passo 3
Analisando a ressonância do
: ambas as bases conjugadas têm duas estruturas ressonantes equivalentes. Logo, a diferença de acidez não vem da ressonância, pois ela é similar nos dois casos.
Passo 4
O ponto-chave é o efeito indutivo do grupo
. Como ele está ligado ao carbono
, sua carga positiva puxa densidade eletrônica ao longo da ligação, estabilizando adicionalmente a carga negativa em
. No ácido acético não há esse grupo carregado, então a base conjugada
fica menos estabilizada.
Passo 5
Além disso, no aminoácido dissociado há uma interação coulômbica intramolecular atrativa entre
e
. Essa “atração interna” reduz ainda mais a energia da base conjugada, favorecendo a perda de próton e, portanto, aumentando a acidez.
Passo 6
Como a base conjugada do aminoácido é mais estabilizada (ressonância
efeito indutivo
interação intramolecular) do que a do ácido acético, o aminoácido é mais ácido e apresenta
menor.
Resposta
Os grupos
dos aminoácidos são mais ácidos porque a carga positiva do
adjacente exerce um forte efeito indutivo e promove atração intramolecular sobre a base conjugada
, estabilizando-a muito mais do que em
do ácido acético.