Forneça a estrutura química dos peptídeos abaixo e indique as ligações peptídicas em cada uma delas. Classifique as unidades de aminoácidos (apolar, polar ácido, polar básico, polar neutro ou polar aromático). Indique quais formariam ligação dissulfeto caso fosse um oligopeptídeo. Admita que tos os resíduos são aminoácidos L.
Phe-Met-Ala
Phe-Met-Ala
Passo 1
O enunciado pede a estrutura química do tripeptídeo Phe–Met–Ala, com indicação das ligações peptídicas, classificação de cada resíduo (\emph{apolar}, \emph{polar ácido}, \emph{polar básico}, \emph{polar neutro} ou \emph{polar aromático}) e quais poderiam formar ligação dissulfeto (–S–S–) se houvesse Cys. Usaremos aminoácidos L, escrevendo o esqueleto neutro (N-terminal livre como –N
e C-terminal livre como –COOH).
Passo 2
Montamos a cadeia principal, conectando a carboxila de Phe à amina de Met (ligação peptídica
) e a carboxila de Met à amina de Ala (ligação peptídica
):
Em que
( ) é a ligação peptídica entre Phe e Met
( ) é a ligação peptídica entre Met e Ala.
Repare que cada ligação peptídica é uma amida –CO–NH– resultante da condensação entre –COOH de um resíduo e –N do seguinte.
(
(
Repare que cada ligação peptídica é uma amida –CO–NH– resultante da condensação entre –COOH de um resíduo e –N
Passo 3
Classificação de cada resíduo, considerando as cadeias laterais ®:
Phe: cadeia –C –
\emph{polar aromático}
Met: cadeia –C –C
–S–C
\emph{apolar neutro}
Ala: cadeia –C
\emph{apolar neutro}
Phe: cadeia –C
Met: cadeia –C
Ala: cadeia –C
Passo 4
Ligação dissulfeto (–S–S–) forma-se apenas entre resíduos de cisteína (Cys). Neste tripeptídeo não há Cys, portanto \emph{nenhuma} ligação dissulfeto se formaria.
Resposta
(
) ligação peptídica Phe–Met
( ) ligação peptídica Met–Ala
(
Phe: polar aromático
Met: apolar neutro
Ala: apolar neutro
Met: apolar neutro
Ala: apolar neutro
Formação de dissulfeto: nenhuma.