6^{a} Questão: Apresente as estruturas canônicas de ressonância, o híbrido de ressonância e indique qual forma canônica contribui mais para o híbrido em cada uma das estruturas abaixo:
N+H3

Passo 1

O enunciado pede para mostrarmos as estruturas canônicas de ressonância do íon dado pelo SMILES C/\(C=C\)/[NH\(3+\)], que é o cátion imínio \mathrm{CH_3–CH=NH_2^+}.
O conteúdo aqui é ressonância em íons insaturados, em que o par de elétrons da ligação dupla C=N pode deslocar-se e gerar um carbeniúmio adjacente. Precisaremos desenhar as formas canônicas, montar o híbrido e comparar qual estrutura contribui mais de acordo com estabilidade (cumprimento de octeto, localização de carga em átomo mais ou menos eletronegativo etc.).

Passo 2

Desenho das duas principais formas canônicas:
\underbrace{\mathrm{CH_3\!-\!CH=NH_2^+}}_{\text{I}} \quad\rightleftharpoons\quad \underbrace{\mathrm{CH_3\!-\!CH^+\!-\!NH_2}}_{\text{II}}
Na forma I a carga positiva está em nitrogênio e há dupla ligação C=N; em II há ligação simples C–N, nitrogênio recupera seu par isolado e a carga positiva migra para o carbono.

Passo 3

Análise de estabilidade de cada forma canônica:
  • Forma I: nitrogênio carregado ( +) é um átomo mais eletronegativo, o que torna essa forma menos estável em comparação a uma carga num carbono. Além disso, atende ao octeto de ambos os átomos (N com 4 pares de elétrons e C com 4 pares).
  • Forma II: o carbono carbeniúmio ( \mathrm{C^+}) é menos eletronegativo que N, logo estabiliza melhor a carga positiva. Nitrogênio fica neutro e com par isolado, também satisfazendo o octeto.

Passo 4

Híbrido de ressonância e pesos relativos
No híbrido, representamos as ligações comprimento médio entre simples e dupla e carga parcial repartida. A contribuição relativa segue:
  • II é a forma dominante (peso maior) porque coloca carga positiva em C (menos eletronegativo).
  • I contribui menos, pois a carga em N é menos favorável.
Esquematicamente:
\begin{array}{c} \displaystyle \boxed{\mathrm{CH_3\!\\ -\!CH=NH_2^+}} \;(\text{forma I, menor contribuição}) \\[6pt] \displaystyle \boxed{\mathrm{CH_3\!\\ -\!CH^+\!\\ -\!NH_2}} \;(\text{forma II, maior contribuição}) \end{array} \;\longrightarrow\; \text{híbrido}çãçãí
No híbrido, o comprimento da ligação C– N está entre simples e dupla, e a carga positiva encontra-se parcial tanto em C quanto em N, mas com maior densidade em C.]

Resposta

As duas formas canônicas são
\mathrm{CH_3\!-\!CH=NH_2^+} \quad\rightleftharpoons\quad \mathrm{CH_3\!-\!CH^+\!-\!NH_2},
o híbrido tem ligação C–N de ordem ~ 1,5 e carga parcial distribuída, e a forma com carga em carbono (II) contribui mais para o híbrido.

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