Forneça a estrutura química dos peptídeos abaixo e indique as ligações peptídicas em cada uma delas. Classifique as unidades de aminoácidos (apolar, polar ácido, polar básico, polar neutro ou polar aromático). Indique quais formariam ligação dissulfeto caso fosse um oligopeptídeo. Admita que tos os resíduos são aminoácidos L.
Val-Cys

Passo 1

O enunciado pede a estrutura do dipeptídeo Val-Cys (resíduos L), com indicação da ligação peptídica, classificação de cada resíduo em apolar/polar (ácido, básico, neutro ou aromático) e identificação de quais poderiam formar dissulfeto se houvesse dois resíduos de Cys.

Passo 2

Desenho esquemático da cadeia principal e dos grupos laterais, com a ligação peptídica sublinhada:
\mathrm{H_3N^+ \;-\; CH\bigl(CH(CH_3)_2\bigr)\;-\;\underline{C(=O)\;-\;NH}\;-\;CH\bigl(CH_2SH\bigr)\;-\;COO^-}
Aqui
\underline{C(=O)\;-\;NH}
é a ligação peptídica que une o carbono carboxila de Val ao nitrogênio amino de Cys.

Passo 3

Classificação dos resíduos:
Val (Valina) – cadeia lateral \mathrm{-CH(CH_3)_2}: apolar
Cys (Cisteína) – cadeia lateral \mathrm{-CH_2SH}: polar neutro (contém grupo tiol)

Passo 4

Ligação dissulfeto só pode ocorrer entre dois resíduos de Cys vizinhos em uma mesma ou em cadeias diferentes. Neste dipeptídeo há apenas um Cys, mas se houvesse outro Cys formaria-se
\mathrm{R–S–S–R}
entre os dois grupos –SH dos Cys.

Resposta

Estrutura:
\mathrm{H_3N^+ - CH(CH(CH_3)_2) - \underline{C(=O) - NH} - CH(CH_2SH) - COO^-}
Ligação peptídica: \underline{C(=O)-NH}
Classificação: Val é apolar; Cys é polar neutro.
Formação de dissulfeto: somente o(s) resíduo(s) de Cys.

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