Explique as ordens de acidez dos compostos abaixo:
Passo 1
O enunciado pede para comparar a acidez de dois ácidos carboxílicos substituídos por cloro:
(ácido dicloroacético) e
(ácido monocloroacético). O conteúdo principal aqui é o efeito indutivo (
) de átomos eletronegativos e a estabilidade da base conjugada.
Passo 2
A força de um ácido
depende da estabilidade da sua base conjugada
. No caso de ácidos carboxílicos, a base conjugada
é estabilizada por ressonância entre os dois oxigênios, mas quanto mais estável ela for, mais forte será o ácido original.
Passo 3
As bases conjugadas são
e
Cada átomo de cloro é muito eletronegativo e exerce um efeito indutivo
, retirando densidade eletrônica da carboxila e ajudando a dispersar (estabilizar) a carga negativa do ânion.
Passo 4
No
há dois átomos de Cl puxando elétrons, enquanto no
há apenas um. Assim, a base conjugada do ácido dicloroacético é mais estabilizada pelo efeito
duplo, o que aumenta a força ácida em relação ao ácido monocloroacético.
Passo 5
Como confirmação experimental, os valores de
são:
Menor
significa ácido mais forte, coadunando com o maior efeito indutivo quando há dois cloros.