Represente a forma do aminoácido que é esperada predominar no pH indicado.
Ácido glutâmico em um pH 3
Ácido glutâmico em um pH 3
Passo 1
O enunciado pede para representar a forma do ácido glutâmico que predomina em pH
. O conteúdo aqui é a química ácido-base de aminoácidos: vamos usar os valores de pKa dos grupos funcionais do ácido glutâmico para decidir quais estarão protonados ou não.
Passo 2
Os pKa do ácido glutâmico são aproximadamente:
para o grupo
-carboxila,
para o grupo carboxila da cadeia lateral,
para o grupo amino.
Passo 3
Comparamos cada pKa com o pH
:
– Para a
-carboxila:
, logo ela estará em sua forma deprotonada (
).
– Para a carboxila da cadeia lateral: , então ela permanece protonada (
).
– Para o grupo amino: , portanto estará protonado como
.
– Para a carboxila da cadeia lateral:
– Para o grupo amino:
Passo 4
Juntando tudo, a estrutura predominante em pH
é a forma zwitteriônica em que o nitrogênio está
, a
-carboxila está
e a cadeia lateral mantém
.