Forneça as fórmulas estruturais dos compostos monossubstituídos obtidos a partir da reação do benzeno com os seguintes reagentes:
\mathrm{HNO}_{3} / \mathrm{H}_{2} \mathrm{SO}_{4}

Passo 1

O enunciado pede: "Forneça as fórmulas estruturais dos compostos monossubstituídos obtidos a partir da reação do benzeno com os reagentes \mathrm{HNO_3}/\mathrm{H_2SO_4}".\n
Informações dadas e o que precisamos fornecer:
  • Reagente inicial: o benzeno (anel aromático simples).
  • Mistura reagente: \mathrm{HNO_3} e \mathrm{H_2SO_4}.
  • Pedido: identificar quais compostos monossubstituídos se formam e escrever suas fórmulas estruturais (ou seja, o produto resultante quando apenas um grupo substitui um H do benzeno).
  • Observação prática: o enunciado só dá essa reação — não há figura nem condições adicionais. Então devemos responder quais são os produtos monossubstituídos típicos dessa transformação.

Passo 2

O que acontece quimicamente (visão geral, passo a passo didático): quando se mistura \mathrm{HNO_3} com \mathrm{H_2SO_4}, a \mathrm{H_2SO_4} funciona como ácido mais forte e protona a \mathrm{HNO_3}, gerando o eletrófilo ativo para a reação. Escrevemos a sequência em etapas simplificadas (cada fórmula química em LaTeX):
\mathrm{HNO_3 + H^+ \rightleftharpoons H_2NO_3^+}
\mathrm{H_2NO_3^+ \rightarrow NO_2^+ + H_2O}
Aqui a \mathrm{H_2SO_4} fornece o \mathrm{H^+} e absorve o \mathrm{H_2O}. O íon \mathrm{NO_2^+} (íon nitronio) é um eletrofílo muito forte e é o agente que atacará o benzeno.
Explicação didática curta sobre por que fazemos isso: a reação é uma substituição eletrofílica aromática — o anel benzênico tem nuvens de elétrons que podem atacar um eletrofílo. Para que ocorra substituição, precisamos de um eletrofílo suficientemente reativo; \mathrm{NO_2^+} é esse eletrofílo gerado na mistura ácida.

Passo 3

Mecanismo da substituição eletrofílica aromática (EAS) de forma didática, sem pular etapas:
  1. Ataque do anel ao eletrofílo: um par de elétrons π do benzeno ataca \mathrm{NO_2^+}, formando um complexo σ (carbocátion ressonante, chamado complexão de Wheland). Nesse momento o anel perde momentaneamente a aromaticidade; por isso essa etapa é desvantajosa energeticamente e requer um eletrofílo forte.
  2. Formação do complexão σ: esse complexo possui cargas positivas distribuídas por ressonância ao longo do anel (é estabilizado por ressonância — isto é, a carga positiva se “move” entre posições orto e para em relação ao sítio atacado).
  3. Desprotonação: uma base (por exemplo \mathrm{HSO_4^-} gerado no meio) remove o próton do carbono que levou o substituinte, restaurando a aromaticidade do anel e formando o produto substituído.
Em linguagem prática: benzeno + \mathrm{NO_2^+} → complexão σ (intermediário) → perda de H^+ → nitroareno.

Passo 4

Regioquímica e número de produtos monossubstituídos:
  • Começando de um benzeno totalmente não substituído, todos os seis hidrogênios estão equivalentes por simetria. Portanto, quando um único grupo substitui um hidrogênio, não há isômeros posicionais diferentes observáveis: colocar o substituinte em qualquer sítio do anel dá, por simetria, o mesmo composto final.
  • O grupo \mathrm{NO_2} é fortemente desativante e meta-dirigente quando já existe um substituinte no anel; mas nesse caso inicial (anel não substituído) isso não cria multiplicidade de produtos monosubstituídos — o produto mono será apenas o nitrobenzeno (todos os possíveis monossubstituídos são equivalentes entre si).

Passo 5

Conclusão sobre quais compostos monossubstituídos aparecem:
  • O produto primário (monossubstituído) da reação do benzeno com \mathrm{HNO_3}/\mathrm{H_2SO_4} é o nitrobenzeno, cuja estrutura é o anel benzênico com um grupo \mathrm{NO_2} ligado a um dos carbonos do anel.
  • Em condições “normais” de nitratação controlada, o produto isolado em quantidade majoritária como monossubstituído é o nitrobenzeno; di- ou polinitrados só aparecem se a reação for muito prolongada ou em condições mais agressivas.

Resposta

Nitrobenzeno — \mathrm{C_6H_5NO_2} (representação condensada: \mathrm{Ph{-}NO_2})

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