Forneça as fórmulas estruturais dos compostos monossubstituídos obtidos a partir da reação do benzeno com os seguintes reagentes:
Passo 1
O enunciado pede: "Forneça as fórmulas estruturais dos compostos monossubstituídos obtidos a partir da reação do benzeno com os reagentes
".\n
Informações dadas e o que precisamos fornecer:
Informações dadas e o que precisamos fornecer:
- Reagente inicial: o benzeno (anel aromático simples).
- Mistura reagente:
e . - Pedido: identificar quais compostos monossubstituídos se formam e escrever suas fórmulas estruturais (ou seja, o produto resultante quando apenas um grupo substitui um H do benzeno).
- Observação prática: o enunciado só dá essa reação — não há figura nem condições adicionais. Então devemos responder quais são os produtos monossubstituídos típicos dessa transformação.
Passo 2
O que acontece quimicamente (visão geral, passo a passo didático): quando se mistura
com
, a
funciona como ácido mais forte e protona a
, gerando o eletrófilo ativo para a reação. Escrevemos a sequência em etapas simplificadas (cada fórmula química em LaTeX):
Aqui a
fornece o
e absorve o
. O íon
(íon nitronio) é um eletrofílo muito forte e é o agente que atacará o benzeno.
Explicação didática curta sobre por que fazemos isso: a reação é uma substituição eletrofílica aromática — o anel benzênico tem nuvens de elétrons que podem atacar um eletrofílo. Para que ocorra substituição, precisamos de um eletrofílo suficientemente reativo;
é esse eletrofílo gerado na mistura ácida.
Passo 3
Mecanismo da substituição eletrofílica aromática (EAS) de forma didática, sem pular etapas:
- Ataque do anel ao eletrofílo: um par de elétrons π do benzeno ataca
, formando um complexo σ (carbocátion ressonante, chamado complexão de Wheland). Nesse momento o anel perde momentaneamente a aromaticidade; por isso essa etapa é desvantajosa energeticamente e requer um eletrofílo forte. - Formação do complexão σ: esse complexo possui cargas positivas distribuídas por ressonância ao longo do anel (é estabilizado por ressonância — isto é, a carga positiva se “move” entre posições orto e para em relação ao sítio atacado).
- Desprotonação: uma base (por exemplo
gerado no meio) remove o próton do carbono que levou o substituinte, restaurando a aromaticidade do anel e formando o produto substituído.
Em linguagem prática: benzeno +
→ complexão σ (intermediário) → perda de H^+ → nitroareno.
Passo 4
Regioquímica e número de produtos monossubstituídos:
- Começando de um benzeno totalmente não substituído, todos os seis hidrogênios estão equivalentes por simetria. Portanto, quando um único grupo substitui um hidrogênio, não há isômeros posicionais diferentes observáveis: colocar o substituinte em qualquer sítio do anel dá, por simetria, o mesmo composto final.
- O grupo
é fortemente desativante e meta-dirigente quando já existe um substituinte no anel; mas nesse caso inicial (anel não substituído) isso não cria multiplicidade de produtos monosubstituídos — o produto mono será apenas o nitrobenzeno (todos os possíveis monossubstituídos são equivalentes entre si).
Passo 5
Conclusão sobre quais compostos monossubstituídos aparecem:
- O produto primário (monossubstituído) da reação do benzeno com
é o nitrobenzeno, cuja estrutura é o anel benzênico com um grupo ligado a um dos carbonos do anel. - Em condições “normais” de nitratação controlada, o produto isolado em quantidade majoritária como monossubstituído é o nitrobenzeno; di- ou polinitrados só aparecem se a reação for muito prolongada ou em condições mais agressivas.
Resposta
Nitrobenzeno —
(representação condensada:
)