Forneça os nomes sistemáticos, qu usuais, aceitos pela IUPAC, dos seguintes compostos:
Passo 1
O enunciado fornece a string SMILES: Cc1cccc(Cl)c1 e pede os nomes sistemáticos (os usuais, aceitos pela IUPAC) do composto representado por essa string.
Informações dadas: a única informação é a SMILES acima.
Pergunta: qual(is) o(s) nome(s) sistemático(s) — e os nomes usuais aceitos pela IUPAC — desse composto?
Informações dadas: a única informação é a SMILES acima.
Pergunta: qual(is) o(s) nome(s) sistemático(s) — e os nomes usuais aceitos pela IUPAC — desse composto?
Passo 2
Vamos interpretar a SMILES passo a passo (explicando o que é SMILES): SMILES é uma notação linear que descreve como os átomos estão ligados. A SMILES dada é
Cc1cccc(Cl)c1. Isso indica um anel aromático de seis átomos (o trecho c1...c1) e um grupo metil C ligado a um desses carbonos do anel. Dentro do anel há também um substituinte Cl ligado a outro carbono do anel, indicado por (Cl). Portanto temos um anel benzênico com dois substituintes: um metil e um cloro.Passo 3
Agora vamos identificar a posição relativa entre metil e cloro usando a ordem da SMILES. A SMILES
c1cccc(Cl)c1 percorre os átomos do anel na sequência: 1 → 2 → 3 → 4 → 5 → 6 → volta para 1. O metil C foi escrito antes do anel, logo está ligado ao átomo que fechou o anel (que chamamos de posição 1). O (Cl) aparece no penúltimo fragmento da sequência, ou seja, ligado ao átomo que é vizinho imediato do átomo 1 (posição 6 na sequência, que é adjacente a 1). Conclusão: metil e cloro estão em posições adjacentes no anel — isto é, são substituintes orto (posição 1 e 2 entre si).Passo 4
Agora vamos ver quais nomes são aceitos pela IUPAC e como escolher o formato:
- Uma forma muito usada e aceita é tomar o tolueno (anel com um metil) como o composto base e numerar o anel dando ao metil a posição 1. Assim o cloro fica na posição 2, e o nome fica “
-chlorotoluene” em inglês; em notação IUPAC aceita e usual em química orgânica falada em português costuma-se escrever “ -clorotolueno”. A IUPAC permite usar nomes radicais retidos como “tolueno” como parte do nome; por isso “2-chlorotoluene” é um nome curto e amplamente usado. - Outra forma, totalmente sistemática, é tomar o benzeno como a base e nomear ambos os substituintes explicitamente: colocamos os substituintes em ordem alfabética ao escrever o nome final, mas a numeração do anel com benzene como base segue as regras para obter o menor conjunto de locantes (aqui dá
). Seguindo a regra de desempate (alfabética) para decidir qual substituinte recebe o número 1, o nome sistemático fica “ -chloro- -methylbenzene”, ou em português “ -cloro- -metilbenzeno”. Esse é um nome sistemático explícito e também aceito pela IUPAC. - O nome comum curto usado historicamente é “o-clorotolueno” ou “ortho-chlorotoluene” (onde “o-” indica orto = posições 1 e 2). Esse também é um nome usual/aceito, embora seja um nome trivial (comum) e não o mais “sistemático absoluto”.
Resumo das opções aceitas e suas justificativas:
- “
-clorotolueno” (forma curta, tolueno como base, metil = posição 1) — nome usual e aceito. - “
-cloro- -metilbenzeno” (forma totalmente explícita com benzeno como base) — nome sistemático explícito e aceito. - “o-clorotolueno” ou “ortho-chlorotoluene” — nome trivial/usual que descreve a relação orto entre substituintes.
Observações finais e dica para provas: se a prova pedir “nome sistemático IUPAC” e permitir nomes retidos, use “-clorotolueno” (curto e muito comum). Se quiser escrever o nome mais formal e sem usar nomes retidos, escreva “ -cloro- -metilbenzeno)”. Sempre explique rapidamente a posição relative (ortho = ) se precisar justificar.
Resposta
o-clorotolueno