Identifique o(s) mecanismo(s) esperado(s) quando o 1-bromobutano é tratado com cada um dos reagentes seguintes:
(d) DBN
(d) DBN
Passo 1
O enunciado pede para identificar o(s) mecanismo(s) esperado(s) quando o
-bromobutano é tratado com DBN. O conteúdo aqui envolve os principais caminhos de reação de haletos de alquila: substituição nucleofílica (
e
) e eliminação (
e
).
Passo 2
Precisamos caracterizar o DBN: é uma base forte, não nucleofílica e bastante volumosa. Em geral, bases volumosas têm dificuldade em atacar o carbono ligado ao halogênio (o que limitaria
) e favorecem a abstração de prótons
para dar eliminação.
Passo 3
Como o
-bromobutano é um haleto primário, o caminho
é desvantajoso (formação de carbocátion primário instável) e
também não ocorre de modo significativo. Já
poderia acontecer com bases pequenas, mas o DBN é volumoso, inibindo bem a substituição.
Passo 4
A base volumosa do DBN abstray o próton
em um único passo concertado com a saída do B
, ou seja, segue um mecanismo
. O produto principal é o alceno de eliminação, o
-buteno.
Resposta
Mecanismo
, com formação principal do
-buteno.