Identifique o(s) mecanismo(s) esperado(s) quando o 1-bromobutano é tratado com cada um dos reagentes seguintes:
(d) DBN

Passo 1

O enunciado pede para identificar o(s) mecanismo(s) esperado(s) quando o 1-bromobutano é tratado com DBN. O conteúdo aqui envolve os principais caminhos de reação de haletos de alquila: substituição nucleofílica ( \mathrm{S_N1} e \mathrm{S_N2}) e eliminação ( \mathrm{E1} e \mathrm{E2}).

Passo 2

Precisamos caracterizar o DBN: é uma base forte, não nucleofílica e bastante volumosa. Em geral, bases volumosas têm dificuldade em atacar o carbono ligado ao halogênio (o que limitaria \mathrm{S_N2}) e favorecem a abstração de prótons \beta para dar eliminação.

Passo 3

Como o 1-bromobutano é um haleto primário, o caminho \mathrm{S_N1} é desvantajoso (formação de carbocátion primário instável) e \mathrm{E1} também não ocorre de modo significativo. Já \mathrm{S_N2} poderia acontecer com bases pequenas, mas o DBN é volumoso, inibindo bem a substituição.

Passo 4

A base volumosa do DBN abstray o próton \beta em um único passo concertado com a saída do B r^{-}, ou seja, segue um mecanismo \mathrm{E2}. O produto principal é o alceno de eliminação, o 1-buteno.

Resposta

Mecanismo \mathrm{E2}, com formação principal do 1-buteno.

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