Identifique o(s) mecanismo(s) esperado(s) quando o 1-bromobutano é tratado com cada um dos reagentes seguintes:
(e) NaOMe
(e) NaOMe
Passo 1
O enunciado pede para identificarmos o(s) mecanismo(s) que ocorrem quando o haleto primário
-bromobutano é tratado com
. O conteúdo envolvido é química orgânica de substituição e eliminação, mais especificamente distinguir entre os mecanismos
,
,
e
.
Passo 2
Analisando o substrato: o
-bromobutano é um haleto primário. Haletos primários não formam carbocátions com facilidade, de modo que os mecanismos que dependem de carbocátion (
e
) são desfavorecidos.
Passo 3
Analisando o reagente:
fornece o ânion metóxido
, que é um nucleófilo forte e também uma base forte, pouco volumoso (baixo impedimento estérico).
Passo 4
Como temos substrato primário e nucleófilo/base forte e pouco impedido, o mecanismo de substituição nucleofílica bimolecular (
) será o principal caminho. A eliminação bimolecular (
) também é possível em menor extensão, pois metóxido é base forte, mas em haletos primários a
normalmente predomina sobre
.
Passo 5
Portanto, ao tratar
-bromobutano com
, espera-se principalmente uma reação
formando o éter metílico linear, e, em grau menor, uma reação
gerando pequenas quantidades de but-1-eno ou but-2-eno.
Resposta
Mecanismo principal:
.
Mecanismo secundário (menor rendimento): .
Mecanismo secundário (menor rendimento):