Identifique o(s) mecanismo(s) esperado(s) quando o 1-bromobutano é tratado com cada um dos reagentes seguintes:
(e) NaOMe

Passo 1

O enunciado pede para identificarmos o(s) mecanismo(s) que ocorrem quando o haleto primário 1-bromobutano é tratado com \text{NaOMe}. O conteúdo envolvido é química orgânica de substituição e eliminação, mais especificamente distinguir entre os mecanismos \mathrm{S_N1}, \mathrm{S_N2}, \mathrm{E1} e \mathrm{E2}.

Passo 2

Analisando o substrato: o 1-bromobutano é um haleto primário. Haletos primários não formam carbocátions com facilidade, de modo que os mecanismos que dependem de carbocátion ( \mathrm{S_N1} e \mathrm{E1}) são desfavorecidos.

Passo 3

Analisando o reagente: \text{NaOMe} fornece o ânion metóxido \mathrm{CH_3O^-}, que é um nucleófilo forte e também uma base forte, pouco volumoso (baixo impedimento estérico).

Passo 4

Como temos substrato primário e nucleófilo/base forte e pouco impedido, o mecanismo de substituição nucleofílica bimolecular ( \mathrm{S_N2}) será o principal caminho. A eliminação bimolecular ( \mathrm{E2}) também é possível em menor extensão, pois metóxido é base forte, mas em haletos primários a \mathrm{S_N2} normalmente predomina sobre \mathrm{E2}.

Passo 5

Portanto, ao tratar 1-bromobutano com \text{NaOMe}, espera-se principalmente uma reação \mathrm{S_N2} formando o éter metílico linear, e, em grau menor, uma reação \mathrm{E2} gerando pequenas quantidades de but-1-eno ou but-2-eno.

Resposta

Mecanismo principal: \mathrm{S_N2}.
Mecanismo secundário (menor rendimento): \mathrm{E2}.

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