Identifique o(s) mecanismo(s) esperado(s) quando o 2-bromobutano é tratado com cada um dos reagentes seguintes:
(a) NaOEt
(a) NaOEt
Passo 1
O enunciado pede para a gente identificar quais mecanismos de reação ocorrem quando o 2-bromobutano, que é um haleto secundário, é tratado com etóxido de sódio,
. O conteúdo aqui é química orgânica básica de substituição nucleofílica (
) versus eliminação (
). Vamos usar conceitos de força de base/nucleófilo, natureza do substrato e competição entre caminhos.
Passo 2
Classificamos o substrato: o 2-bromobutano é um haleto secundário. O reagente é etóxido de sódio,
, que em etanol atua ao mesmo tempo como base forte e nucleófilo bom. Em meio protico,
ataca carbono ligado ao bromo ou abstrái prótons vizinhos.
Passo 3
Para haletos secundários com bases fortes e nucleófilos bons de tamanho moderado, o mecanismo de eliminação
costuma predominar, pois a base remove próton
e o bromo sai concomitantemente, formando alceno (2-buteno).
Passo 4
Ainda assim, como
também é um bom nucleófilo, ocorre reação de substituição
de forma concorrente, dando 2-butanol (após hidrólise) ou etóxido incorporado, porém em rendimento menor que a eliminação.
Resposta
Os mecanismos esperados são principalmente
(eliminação bimolecular) como via dominante e
(substituição bimolecular) como via secundária.