Identifique o(s) mecanismo(s) esperado(s) quando o 2-bromobutano é tratado com cada um dos reagentes seguintes:
(a) NaOEt

Passo 1

O enunciado pede para a gente identificar quais mecanismos de reação ocorrem quando o 2-bromobutano, que é um haleto secundário, é tratado com etóxido de sódio, \text{NaOEt}. O conteúdo aqui é química orgânica básica de substituição nucleofílica ( \text{S}_\text{N}2) versus eliminação ( \text{E}2). Vamos usar conceitos de força de base/nucleófilo, natureza do substrato e competição entre caminhos.

Passo 2

Classificamos o substrato: o 2-bromobutano é um haleto secundário. O reagente é etóxido de sódio, \text{NaOEt}, que em etanol atua ao mesmo tempo como base forte e nucleófilo bom. Em meio protico, \text{EtO}^- ataca carbono ligado ao bromo ou abstrái prótons vizinhos.

Passo 3

Para haletos secundários com bases fortes e nucleófilos bons de tamanho moderado, o mecanismo de eliminação \text{E}2 costuma predominar, pois a base remove próton \beta e o bromo sai concomitantemente, formando alceno (2-buteno).

Passo 4

Ainda assim, como \text{EtO}^- também é um bom nucleófilo, ocorre reação de substituição \text{S}_\text{N}2 de forma concorrente, dando 2-butanol (após hidrólise) ou etóxido incorporado, porém em rendimento menor que a eliminação.

Resposta

Os mecanismos esperados são principalmente \text{E}2 (eliminação bimolecular) como via dominante e \text{S}_\text{N}2 (substituição bimolecular) como via secundária.

Exercícios relacionados