Identifique o(s) mecanismo(s) esperado(s) quando o 2-bromobutano é tratado com cada um dos reagentes seguintes:
(b) \mathrm{NaI} / \mathrm{DMSO}

Passo 1

O enunciado pede para identificar o(s) mecanismo(s) esperado(s) na reação do 2-bromobutano com \mathrm{NaI} em DMSO. O conteúdo envolve substituição nucleofílica (S _\mathrm{N}1 e S _\mathrm{N}2) e eliminação (E2), e vamos avaliar qual deles predomina.

Passo 2

O substrato é um haleto secundário, o 2-bromobutano, que pode seguir tanto S _\mathrm{N}2 quanto E2 em princípio. Em S _\mathrm{N}2 ocorre ataque do nucleófilo no carbono portador do bromo com saída concertada do grupo de saída; em E2 há abstração de próton e eliminação de HBr.

Passo 3

O reagente \mathrm{NaI} em DMSO fornece o ânion iodeto, \mathrm{I^-}, que é um nucleófilo forte e uma base moderada. Um nucleófilo forte e pouco volumoso favorece S _\mathrm{N}2, enquanto bases fortes e volumosas favorecem E2.

Passo 4

O solvente DMSO é polar aprótico, solvatando melhor o cátion \mathrm{Na^+} e deixando o íon \mathrm{I^-} relativamente livre para atacar. Solventes apróticos favorecem S _\mathrm{N}2 em relação a S _\mathrm{N}1 e também em relação a E2.

Passo 5

Comsubstrato secundário, nucleófilo forte e solvente polar aprótico, a reação segue predominantemente via S _\mathrm{N}2, com invasão por trás e inversão de configuração no centro quiral. A via E2 é muito pouco competitiva nas condições propostas.

Resposta

O mecanismo predominante é S _\mathrm{N}2, com inversão de configuração no carbono 2.

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