Identifique o(s) mecanismo(s) esperado(s) quando o 2-bromobutano é tratado com cada um dos reagentes seguintes:
(b)
(b)
Passo 1
O enunciado pede para identificar o(s) mecanismo(s) esperado(s) na reação do 2-bromobutano com
em DMSO. O conteúdo envolve substituição nucleofílica (S
1 e S
2) e eliminação (E2), e vamos avaliar qual deles predomina.
Passo 2
O substrato é um haleto secundário, o 2-bromobutano, que pode seguir tanto S
2 quanto E2 em princípio. Em S
2 ocorre ataque do nucleófilo no carbono portador do bromo com saída concertada do grupo de saída; em E2 há abstração de próton e eliminação de HBr.
Passo 3
O reagente
em DMSO fornece o ânion iodeto,
, que é um nucleófilo forte e uma base moderada. Um nucleófilo forte e pouco volumoso favorece S
2, enquanto bases fortes e volumosas favorecem E2.
Passo 4
O solvente DMSO é polar aprótico, solvatando melhor o cátion
e deixando o íon
relativamente livre para atacar. Solventes apróticos favorecem S
2 em relação a S
1 e também em relação a E2.
Passo 5
Comsubstrato secundário, nucleófilo forte e solvente polar aprótico, a reação segue predominantemente via S
2, com invasão por trás e inversão de configuração no centro quiral. A via E2 é muito pouco competitiva nas condições propostas.
Resposta
O mecanismo predominante é S
2, com inversão de configuração no carbono 2.