Identifique o(s) mecanismo(s) esperado(s) quando o 2-bromobutano é tratado com cada um dos reagentes seguintes:
(c) DBU

Passo 1

O enunciado pede para identificarmos o(s) mecanismo(s) que ocorre(m) quando o haleto secundário 2-bromobutano é tratado com DBU. O tópico aqui é reconhecer, a partir da estrutura do substrato e da natureza do reagente, se a reação seguirá um caminho de substituição (SN 1 ou SN 2) ou de eliminação (E 1 ou E 2).

Passo 2

Analisando o substrato, o 2-bromobutano é um haleto secundário. Isso por si só já permite tanto SN 2 quanto E 2 (e em condições mais brandas, até E 1/SN 1), mas o DBU é uma base fortíssima, porém muito volumosa e pouco nucleofílica.

Passo 3

Como DBU é base forte e estéricamente impedida, ela é muito ruim em atacar o carbono ligado ao bromo (inibe SN 2), mas excelente em abstrair um próton \beta para promover eliminação. Além disso, não há condição para formação estável de carbocátion (descartando E 1/SN 1).

Passo 4

Portanto, o mecanismo esperado é uma eliminação bimolecular, E 2, em que o DBU retira um próton \beta antiperiplanar ao grupo retirante (Br–), formando a dupla ligação. O produto principal será o 2-buteno (Zaitsev), possivelmente com mistura cis/trans, mas favorecendo o mais estável (trans).

Resposta

Mecanismo E 2 (eliminação bimolecular).

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