Identifique o(s) mecanismo(s) esperado(s) quando o 2-bromobutano é tratado com cada um dos reagentes seguintes:
(c) DBU
(c) DBU
Passo 1
O enunciado pede para identificarmos o(s) mecanismo(s) que ocorre(m) quando o haleto secundário
-bromobutano é tratado com DBU. O tópico aqui é reconhecer, a partir da estrutura do substrato e da natureza do reagente, se a reação seguirá um caminho de substituição (SN
ou SN
) ou de eliminação (E
ou E
).
Passo 2
Analisando o substrato, o
-bromobutano é um haleto secundário. Isso por si só já permite tanto SN
quanto E
(e em condições mais brandas, até E
/SN
), mas o DBU é uma base fortíssima, porém muito volumosa e pouco nucleofílica.
Passo 3
Como DBU é base forte e estéricamente impedida, ela é muito ruim em atacar o carbono ligado ao bromo (inibe SN
), mas excelente em abstrair um próton
para promover eliminação. Além disso, não há condição para formação estável de carbocátion (descartando E
/SN
).
Passo 4
Portanto, o mecanismo esperado é uma eliminação bimolecular, E
, em que o DBU retira um próton
antiperiplanar ao grupo retirante (Br–), formando a dupla ligação. O produto principal será o
-buteno (Zaitsev), possivelmente com mistura cis/trans, mas favorecendo o mais estável (trans).
Resposta
Mecanismo E
(eliminação bimolecular).