Indique os reagentes necessários para produzir cada um dos aminoácidos a seguir utilizando uma reação de Hell-Volhard-Zelinski.
Leucina
Leucina
Passo 1
O enunciado pede os reagentes necessários para sintetizar leucina via reação de Hell–Volhard–Zelinski. Esse conteúdo envolve halogenação
de ácidos carboxílicos com
e
, seguida de substituição do halogênio por amônia para formar o aminoácido.
Passo 2
Identificamos o ácido carboxílico precursor: a leucina é a
-amino-
-metilpentanoico, logo partimos do ácido
-metilpentanoico, cuja fórmula estrutural pode ser representada por
Passo 3
Para gerar o intermediário
-halogenado aplicamos a etapa de Hell–Volhard–Zelinski: tratamos o ácido com uma estequiometria catalítica de
e excesso de
sob aquecimento. Isso converte o ácido em seu derivado
-bromado.
Passo 4
Em seguida, submetemos o
-bromácido à amônia em excesso para realizar substituição nucleofílica, formando o intermediário
-aminoacil-brometo que, em presença de água, sofre hidrólise do brometo e regeneração do grupo carboxílico, dando a leucina.
Resposta
Partindo de
, usar:
(a) e
(Hell–Volhard–Zelinski)
(b) em excesso (substituição)
(c) (hidrólise)
(a)
(b)
(c)