Indique os reagentes necessários para produzir cada um dos aminoácidos a seguir utilizando uma reação de Hell-Volhard-Zelinski.
Leucina

Passo 1

O enunciado pede os reagentes necessários para sintetizar leucina via reação de Hell–Volhard–Zelinski. Esse conteúdo envolve halogenação \alpha de ácidos carboxílicos com \mathrm{PBr_3} e \mathrm{Br_2}, seguida de substituição do halogênio por amônia para formar o aminoácido.

Passo 2

Identificamos o ácido carboxílico precursor: a leucina é a 2-amino- 4-metilpentanoico, logo partimos do ácido 4-metilpentanoico, cuja fórmula estrutural pode ser representada por
\mathrm{(CH_3)_2CHCH_2CH_2COOH}.

Passo 3

Para gerar o intermediário \alpha-halogenado aplicamos a etapa de Hell–Volhard–Zelinski: tratamos o ácido com uma estequiometria catalítica de
\mathrm{PBr_3}
e excesso de
\mathrm{Br_2},
sob aquecimento. Isso converte o ácido em seu derivado \alpha-bromado.

Passo 4

Em seguida, submetemos o \alpha-bromácido à amônia em excesso para realizar substituição nucleofílica, formando o intermediário \alpha-aminoacil-brometo que, em presença de água, sofre hidrólise do brometo e regeneração do grupo carboxílico, dando a leucina.

Resposta

Partindo de \mathrm{4\mbox{-}metilpentanoic\\ acid}, usar:
(a) \mathrm{PBr_3} e \mathrm{Br_2} (Hell–Volhard–Zelinski)
(b) \mathrm{NH_3} em excesso (substituição)
(c) \mathrm{H_2O} (hidrólise)

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