Represente a forma do aminoácido que é esperada predominar no pH indicado.
Tirosina em um pH 9

Passo 1

O enunciado pede para representar a forma de equilíbrio do aminoácido tirosina em pH 9. Este problema envolve química de ácidos e bases, mais precisamente os valores de pKa dos grupos ionizáveis da tirosina e a comparação com o pH para determinar quais grupos estarão protonados ou deprotonados.

Passo 2

A tirosina possui três grupos ionizáveis com aproximadamente estes valores de pKa:
\mathrm{p}K_{a1} (carboxila) \approx 2,2 \mathrm{p}K_{a2} (amônio) \approx 9,1 \mathrm{p}K_{a_{\rm fenol}} \approx 10,1
Como pH=9\gg pK_{a1}=2,2, o grupo carboxila estará totalmente deprotonado na forma \mathrm{COO^-}.

Passo 3

Para o grupo amino, como pH=9 é ligeiramente menor que \mathrm{p}K_{a2}=9,1, a forma predominante ainda é a protonada \mathrm{NH_3^+}, embora haja também alguma fração de \mathrm{NH_2}.

Passo 4

O grupo fenólico tem pK_{a_{\rm fenol}}\approx10,1. Como pH=9<pK_{a_{\rm fenol}}, ele permanece na forma protonada \mathrm{OH}.

Passo 5

Juntando tudo, a forma predominante da tirosina em pH 9 é o zwitteríon com carboxilato, amônio e fenol intacto:
\mathrm{HO\!-\!C_6H_4\!-\!CH_2\!-\!CH(NH_3^+)\!-\!COO^-}

Resposta

\mathrm{HO\!-\!C_6H_4\!-\!CH_2\!-\!CH(NH_3^+)\!-\!COO^-}

Exercícios relacionados