Represente a forma do aminoácido que é esperada predominar no pH indicado.
Histidina em um pH fisiológico
Histidina em um pH fisiológico
Passo 1
O enunciado pede para representar a forma de histidina que predomina a pH fisiológico (aproximadamente
). O conteúdo envolvido é o comportamento ácido– base dos grupos funcionais da histidina, cujos
são aproximadamente:
– -carboxila:
– cadeia lateral (imidazol):
– -amino:
–
– cadeia lateral (imidazol):
–
Passo 2
Precisamos comparar cada
com o pH
:
– Para o grupo carboxila, , logo ele estará desprotonado como
.
– Para o grupo imidazol, , então ele estará majoritariamente desprotonado na forma neutra do anel.
– Para o grupo amino, , portanto ele permanece protonado como
.
– Para o grupo carboxila,
– Para o grupo imidazol,
– Para o grupo amino,
Passo 3
Concluímos que, a pH
, a histidina existe principalmente na forma zwitteriônica em que:
– o -carboxilato está como
,
– o -amônio está como
,
– o anel imidazol da cadeia lateral está neutro (apenas um H ligado a um dos nitrogênios).
– o
– o
– o anel imidazol da cadeia lateral está neutro (apenas um H ligado a um dos nitrogênios).
Resposta
A forma predominante de histidina a pH fisiológico pode ser representada genericamente como:
ou, escrevendo de modo mais compacto,
onde o anel
é o imidazol na sua forma neutra.