Represente a forma do aminoácido que é esperada predominar no pH indicado.
Histidina em um pH fisiológico

Passo 1

O enunciado pede para representar a forma de histidina que predomina a pH fisiológico (aproximadamente 7,4). O conteúdo envolvido é o comportamento ácido– base dos grupos funcionais da histidina, cujos pK_a são aproximadamente:
\alpha-carboxila: pK_a\approx2,0
– cadeia lateral (imidazol): pK_a\approx6,0
\alpha-amino: pK_a\approx9,0

Passo 2

Precisamos comparar cada pK_a com o pH 7,4:
– Para o grupo carboxila, pH>pK_a, logo ele estará desprotonado como \mathrm{COO^-}.
– Para o grupo imidazol, pH>pK_a, então ele estará majoritariamente desprotonado na forma neutra do anel.
– Para o grupo amino, pH<pK_a, portanto ele permanece protonado como \mathrm{NH_3^+}.

Passo 3

Concluímos que, a pH 7,4, a histidina existe principalmente na forma zwitteriônica em que:
– o \alpha-carboxilato está como \mathrm{COO^-},
– o \alpha-amônio está como \mathrm{NH_3^+},
– o anel imidazol da cadeia lateral está neutro (apenas um H ligado a um dos nitrogênios).

Resposta

A forma predominante de histidina a pH fisiológico pode ser representada genericamente como:
\mathrm{H_3N^+{-}CH\bigl(CH_2{-}\underset{\displaystyle N}{\displaystyle\bigcirc}{-}C{=}N{-}C{=}C\bigr){-}COO^-}
ou, escrevendo de modo mais compacto,
\mathrm{NH_3^+{-}CH(CH_2C_3H_3N_2){-}COO^-}\!,
onde o anel \mathrm{C_3H_3N_2} é o imidazol na sua forma neutra.

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