1. (\mathbf{1}, \mathbf{0}) Entre as substâncias \mathrm{CH}_{4}, \mathrm{CH}_{3} \mathrm{Cl}, \mathrm{CH}_{2} \mathrm{Br}_{2}, \mathrm{CH}_{2} \mathrm{Cl}_{2}, \mathrm{CHBr}_{3} e \mathrm{CBr}_{4}, selecione a alternativa correta. [Dados: { }_{1} \mathrm{H}(1,01 \mathrm{~g} / \mathrm{mol}),{ }_{6} \mathrm{C}(12,01 \mathrm{~g} / \mathrm{mol}),{ }_{17} \mathrm{Cl}(35,45 \mathrm{~g} / \mathrm{mol}),{ }_{35} \mathrm{Br}(79,90 \mathrm{~g} / \mathrm{mol}) ; eletronegatividade de Pauling: \mathrm{H}= 2,1, \mathrm{C}=2,5, \mathrm{Cl}=3,0, \mathrm{Br}=2,8]
    ( ) \mathrm{CH}_{2} \mathrm{Br}_{2} é mais volátil que o \mathrm{CH}_{2} \mathrm{Cl}_{2}.
    ( ) \mathrm{CHBr}_{3} tem maior pressão de vapor que o \mathrm{CH}_{3} \mathrm{Cl}.
    ( X ) \mathrm{CBr}_{4} é a de maior ponto de ebulição.
    ( ) \mathrm{CH}_{4} é a de maior força de interação intermolecular.
    ( ) quatro destas moléculas são apolares.
    Explicação: Dentre as substâncias citadas, o tetrabromometano ( \mathrm{CBr}_{4} ) possui maior ponto de ebulição pois os grupos Br são volumosos quando comparados aos demais (H e Cl), conferindo à molécula uma maior área superficial e, consequentemente, favorecendo a interação entre suas moléculas.

Passo 1

O enunciado dá as substâncias \mathrm{CH}_{4}, \mathrm{CH}_{3}\mathrm{Cl}, \mathrm{CH}_{2}\mathrm{Br}_{2}, \mathrm{CH}_{2}\mathrm{Cl}_{2}, \mathrm{CHBr}_{3} e \mathrm{CBr}_{4} e pede que eu selecione a alternativa correta entre as cinco afirmativas abaixo. Os dados fornecidos são as massas atômicas e as eletronegatividades de Pauling:
\mathrm{H}=1{,}01\\ \mathrm{g/mol}, \mathrm{C}=12{,}01\\ \mathrm{g/mol}, \mathrm{Cl}=35{,}45\\ \mathrm{g/mol}, \mathrm{Br}=79{,}90\\ \mathrm{g/mol};
eletronegatividades: \mathrm{H}=2{,}1, \mathrm{C}=2{,}5, \mathrm{Cl}=3{,}0, \mathrm{Br}=2{,}8.
As cinco afirmativas a avaliar são:
  1. \mathrm{CH}_{2}\mathrm{Br}_{2} é mais volátil que o \mathrm{CH}_{2}\mathrm{Cl}_{2}.
  2. \mathrm{CHBr}_{3} tem maior pressão de vapor que o \mathrm{CH}_{3}\mathrm{Cl}.
  3. \mathrm{CBr}_{4} é a de maior ponto de ebulição.
  4. \mathrm{CH}_{4} é a de maior força de interação intermolecular.
  5. quatro destas moléculas são apolares.
A partir daqui eu passo a resolver e justificar, passo a passo.

Passo 2

Conceitos-chave que vou usar (explicados de forma prática):
  • Volatilidade / pressão de vapor / ponto de ebulição: são propriedades relacionadas às forças intermoleculares. Mais fortes as forças intermoleculares, menor a volatilidade (menor pressão de vapor) e maior o ponto de ebulição.
  • Tipos principais de interações aqui: forças de London (dispersão) e dipolo-dipolo. Não há ligações de hidrogênio entre essas moléculas (pois não há \mathrm{O}\!-\!\mathrm{H}, \mathrm{N}\!-\!\mathrm{H} ou \mathrm{F}\!-\!\mathrm{H}).
  • Forças de London aumentam com a massa molar e com a polarizabilidade (nuvem eletrônica mais “mole” e maior superfície molecular). Portanto, moléculas maiores e com átomos pesados tendem a ter maiores pontos de ebulição.
  • Polaridade molecular: cada ligação tem um dipolo (diferença de eletronegatividade). O dipolo resultante da molécula é a soma vetorial desses dipolos. Moléculas tetraédricas com substituintes idênticos em todos os vértices tendem a ser apolares, substituições assimétricas produzem dipolo resultante (molécula polar).
Vou aplicar esses conceitos às moléculas fornecidas.

Passo 3

Calcular as massas molares (uso as massas atômicas dadas). Isso dá uma noção direta da polarizabilidade relativa e da tendência das forças de dispersão.
  • \mathrm{CH}_{4}:
M = 12{,}01 + 4\cdot 1{,}01 = 12{,}01 + 4{,}04 = 16{,}05\\ \mathrm{g/mol}
  • \mathrm{CH}_{3}\mathrm{Cl}:
M = 12{,}01 + 3\cdot 1{,}01 + 35{,}45 = 12{,}01 + 3{,}03 + 35{,}45 = 50{,}49\\ \mathrm{g/mol}
  • \mathrm{CH}_{2}\mathrm{Br}_{2}:
M = 12{,}01 + 2\cdot 1{,}01 + 2\cdot 79{,}90 = 12{,}01 + 2{,}02 + 159{,}80 = 173{,}83\\ \mathrm{g/mol}
  • \mathrm{CH}_{2}\mathrm{Cl}_{2}:
M = 12{,}01 + 2\cdot 1{,}01 + 2\cdot 35{,}45 = 12{,}01 + 2{,}02 + 70{,}90 = 84{,}93\\ \mathrm{g/mol}
  • \mathrm{CHBr}_{3}:
M = 12{,}01 + 1{,}01 + 3\cdot 79{,}90 = 12{,}01 + 1{,}01 + 239{,}70 = 252{,}72\\ \mathrm{g/mol}
  • \mathrm{CBr}_{4}:
M = 12{,}01 + 4\cdot 79{,}90 = 12{,}01 + 319{,}60 = 331{,}61\\ \mathrm{g/mol}
Observação: maiores massas molares normalmente implicam maior polarizabilidade e maiores forças de London.

Passo 4

Determinar polaridade de cada molécula (usando eletronegatividades e geometria tetraédrica do \mathrm{C} sp^3):
  • Ligações e diferenças de eletronegatividade (valores dados):
\Delta\chi(\mathrm{C}-\mathrm{H}) = 2{,}5 - 2{,}1 = 0{,}4
\Delta\chi(\mathrm{C}-\mathrm{Cl}) = 3{,}0 - 2{,}5 = 0{,}5
\Delta\chi(\mathrm{C}-\mathrm{Br}) = 2{,}8 - 2{,}5 = 0{,}3
Portanto as ligações \mathrm{C}-\mathrm{Cl} e \mathrm{C}-\mathrm{Br} são polares, com dipolo apontando do \mathrm{C} para o halogênio.
Agora a molécula por molécula (todas são tetraédricas ao redor do C central):
  • \mathrm{CH}_{4}: simétrica com 4 H idênticos → dipolos se cancelam → molécula apolar.
  • \mathrm{CH}_{3}\mathrm{Cl}: um \mathrm{Cl} e três \mathrm{H} → assimétrica → dipolo resultante não se cancela → molécula polar.
  • \mathrm{CH}_{2}\mathrm{Cl}_{2}: dois \mathrm{Cl} e dois \mathrm{H}. Em geometria tetraédrica, os dois \mathrm{Cl} não cancelam perfeitamente (a menos que estivessem exatamente opostos, o que não ocorre para pares em tetraedro), portanto a molécula é polar.
  • \mathrm{CH}_{2}\mathrm{Br}_{2}: mesmo raciocínio que acima com \mathrm{Br} em lugar dos \mathrm{Cl} → molécula polar.
  • \mathrm{CHBr}_{3}: três \mathrm{Br} e um \mathrm{H} → claramente assimétrica → polar.
  • \mathrm{CBr}_{4}: quatro \mathrm{Br} idênticos em tetraedro → dipolos se cancelam → molécula apolar.
Conclusão sobre apolaridade: apenas \mathrm{CH}_{4} e \mathrm{CBr}_{4} são apolares. As outras quatro são polares. (Portanto a afirmação que “quatro destas moléculas são apolares” é falsa — na verdade são duas apolares.)

Passo 5

Análise de cada afirmativa com justificativa usando massa molar, polarizabilidade e polaridade:
  1. " \mathrm{CH}_{2}\mathrm{Br}_{2} é mais volátil que o \mathrm{CH}_{2}\mathrm{Cl}_{2}."
  • Volatilidade inversa ao ponto de ebulição / forças intermoleculares.
  • Comparando massas: \mathrm{CH}_{2}\mathrm{Br}_{2} tem M=173{,}83\\ \mathrm{g/mol} e \mathrm{CH}_{2}\mathrm{Cl}_{2} tem M=84{,}93\\ \mathrm{g/mol}. \mathrm{CH}_{2}\mathrm{Br}_{2} é muito mais pesada e mais polarizável → forças de London mais fortes → menos volátil.
  • Conclusão: a afirmativa é falsa.
  1. " \mathrm{CHBr}_{3} tem maior pressão de vapor que o \mathrm{CH}_{3}\mathrm{Cl}."
  • Pressão de vapor maior significa mais volátil e menor ponto de ebulição.
  • \mathrm{CHBr}_{3} tem M=252{,}72\\ \mathrm{g/mol}; \mathrm{CH}_{3}\mathrm{Cl} tem M=50{,}49\\ \mathrm{g/mol}. \mathrm{CHBr}_{3} é muito mais pesada e bem mais polarizável → menor pressão de vapor (não maior).
  • Conclusão: a afirmativa é falsa.
  1. " \mathrm{CBr}_{4} é a de maior ponto de ebulição."
  • \mathrm{CBr}_{4} é a mais pesada ( M=331{,}61\\ \mathrm{g/mol}) e tem os átomos mais volumosos ( \mathrm{Br}), o que aumenta superfície efetiva e polarizabilidade → maiores forças de dispersão → maior ponto de ebulição esperado entre as listadas.
  • Isso coincide com o raciocínio físico: maior massa e maior superfície → maior ponto de ebulição.
  • Conclusão: a afirmativa é verdadeira.
  1. " \mathrm{CH}_{4} é a de maior força de interação intermolecular."
  • \mathrm{CH}_{4} é a mais leve ( M=16{,}05\\ \mathrm{g/mol}) e apolar com nuvem eletrônica pouco polarizável → forças de London muito fracas → menor força intermolecular do grupo.
  • Conclusão: a afirmativa é falsa.
  1. “quatro destas moléculas são apolares.”
  • Já avaliado no Passo 4: apenas \mathrm{CH}_{4} e \mathrm{CBr}_{4} são apolares → somente 2 apolares.
  • Conclusão: a afirmativa é falsa.

Passo 6

Resumo final das avaliações:
  • (1) Falsa.
  • (2) Falsa.
  • (3) Verdadeira.
  • (4) Falsa.
  • (5) Falsa.
Portanto a única alternativa correta é a que afirma que \mathrm{CBr}_{4} tem o maior ponto de ebulição, compatível com a explicação dada no enunciado sobre átomos volumosos, maior área superficial e maior polarizabilidade.

Resposta

\mathrm{CBr}_{4} é a de maior ponto de ebulição.

Exercícios relacionados