(2,0) A morfina \left(\mathrm{C}_{17} \mathrm{H}_{19} \mathrm{NO}_{3}\right) é um fármaco narcótico empregado usualmente no controle de dores agudas e administrada de forma intravenosa na concentração de 1 \mathrm{mg} / \mathrm{mL} do fármaco. Uma solução análoga constituída de morfina e água deionizada pode ser facilmente reproduzida em um laboratório de química geral. Calcule o pH da respectiva solução.
Explique sua resposta.

Passo 1

O enunciado pede que eu calcule o pH de uma solução de morfina em água deionizada preparada na concentração de 1\\ \mathrm{mg}/\mathrm{mL}. As informações relevantes que temos são:
  • fórmula molecular da morfina: \mathrm{C}_{17}\mathrm{H}_{19}\mathrm{NO}_{3} (vou usar isto para calcular a massa molar);
  • concentração fornecida: 1\\ \mathrm{mg}/\mathrm{mL} (equivalente a 1\\ \mathrm{g}/\mathrm{L}).
    A tarefa é transformar essa informação em concentração molar e a partir disso determinar o pH da solução. Nada mais foi pedido.

Passo 2

Calcular a massa molar da morfina a partir da fórmula \mathrm{C}_{17}\mathrm{H}_{19}\mathrm{NO}_{3}. Vou somar as massas atômicas aproximadas (valores comuns usados em cálculos de química geral): M(\mathrm{C})\approx 12{,}011, M(\mathrm{H})\approx 1{,}008, M(\mathrm{N})\approx 14{,}007, M(\mathrm{O})\approx 15{,}999.
Calculemos:
\begin{aligned} M_{\mathrm{morfina}} &= 17\cdot 12{,}011 + 19\cdot 1{,}008 + 1\cdot 14{,}007 + 3\cdot 15{,}999\\[4pt] &= 204{,}187 + 19{,}152 + 14{,}007 + 47{,}997\\[4pt] &= 285{,}343\\ \mathrm{g/mol}\approx 285{,}34\\ \mathrm{g/mol}. \end{aligned}
Agora converto a concentração em massa para concentração molar. Temos 1\\ \mathrm{mg}/\mathrm{mL}=1\\ \mathrm{g}/\mathrm{L}. Assim
C=\frac{1\\ \mathrm{g}/\mathrm{L}}{285{,}34\\ \mathrm{g/mol}}=0{,}003504\\ \mathrm{mol/L}\approx 3{,}50\times 10^{-3}\\ \mathrm{M}.]

Passo 3

Identificar o comportamento ácido/base da morfina (explicação didática): morfina é uma amina terciária orgânica (ela possui um átomo de \mathrm{N} que pode aceitar prótons). Compostos com nitrogênio como esse atuam como bases fracas em água: eles reagem com água para formar a base protonada \mathrm{BH^{+}} e íons hidroxila \mathrm{OH^{-}}. Para descrever quantitativamente usamos a constante de acidez do cátion protonado \mathrm{BH^{+}}, que é dada por K_a do ácido conjugado, ou comumente usamos o pK_a desse ácido conjugado. Para a morfina a constante de acidez do íon protonado (valor tabulado) corresponde a
pK_a(\mathrm{BH^{+}})\approx 8{,}21.
Explicando o que isto significa: pK_a=8{,}21 implica que o ácido conjugado \mathrm{BH^{+}} tem K_a=10^{-8{,}21}. Como lidamos com a base \mathrm{B}, é útil obter K_b pela relação
K_w = K_a\cdot K_b,
onde K_w=10^{-14} (constante de ionização da água a 25^\circ\mathrm{C}). Assim
K_b=\frac{K_w}{K_a}=10^{-(14-pK_a)}.

Passo 4

Calcular K_b numericamente usando pK_a=8{,}21:
pK_b = 14 - pK_a = 14 - 8{,}21 = 5{,}79,
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K_b = 10^{-5{,}79}\approx 1{,}62\times 10^{-6}.

Passo 5

Montar o equilíbrio ácido-base e a expressão de K_b. Reação:
\mathrm{B} + \mathrm{H_2O} \rightleftharpoons \mathrm{BH^{+}} + \mathrm{OH^{-}}.
Se a concentração inicial de \mathrm{B} é C=0{,}003504\\ \mathrm{M} e assumimos que x é a concentração de \mathrm{OH^{-}} formada (ou seja, a quantidade ionizada), então em equilíbrio:
[\mathrm{B}] = C - x,\qquad [\mathrm{BH^{+}}]=x,\qquad [\mathrm{OH^{-}}]=x.
A expressão da constante K_b é
K_b=\frac{[\mathrm{BH^{+}}][\mathrm{OH^{-}}]}{[\mathrm{B}]}=\frac{x^2}{C-x}.
Como K_b é pequeno e a base é relativamente diluída, podemos usar a aproximação usual x\ll C, que simplifica para
x\approx\sqrt{K_b\,C}.

Passo 6

Calcular numericamente x=[\mathrm{OH^{-}}]:
x\approx\sqrt{1{,}62\times 10^{-6}\times 3{,}504\times 10^{-3}} =\sqrt{5{,}676\times 10^{-9}} \approx 7{,}54\times 10^{-5}\\ \mathrm{M}.
Calcular pOH e então pH:
pOH=-\log_{10}\bigl([\mathrm{OH^{-}}]\bigr)=-\log_{10}\bigl(7{,}54\times 10^{-5}\bigr)\approx 4{,}12,
pH=14-pOH\approx 14-4{,}12=9{,}88.

Passo 7

Verificar a validade da aproximação x\ll C:
\frac{x}{C}=\frac{7{,}54\times 10^{-5}}{3{,}504\times 10^{-3}}\approx 0{,}0215\\ (2{,}15\%),
ou seja, muito menor que 5\%, então a aproximação é válida e o resultado é confiável. Comentário final didático e prático: a morfina tem também grupos fenólicos pouco ácidos, mas a presença da amina (base) domina o comportamento ácido-base em água pura e torna a solução básica; em formulações reais para uso intravenoso costuma-se ajustar/bufferar o pH para valores fisiológicos, mas aqui, em água deionizada simples e sem tampão, o cálculo acima é apropriado.

Resposta

\mathrm{pH}\approx 9{,}88

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