Mostre as etapas de formação dos hidratos a partir dos seguintes compostos:
cicloexanona;
Passo 1
O enunciado pede a hidratação de cicloexanona para formar o diol geminal (hidrato). O conteúdo aqui é adição nucleofílica em carbonila sob catálise ácida, que envolve quatro etapas principais: () protonação do oxigênio, () ataque de água, () transferência interna de próton e () desprotonação para gerar o diol.
Passo 2
Protonação do oxigênio carbonílico. No meio ácido, o par de elétrons da ligação ataca o íon hidronio, formando o intermediário oxônio protonado.
Passo 3
Ataque nucleofílico de água ao carbono mais eletrofílico. A molécula de água ataca o carbono do grupo oxônio, gerando um intermediário tetraédrico protonado (com duas ligações C–OH e uma C–O).
Passo 4
Transferência de próton e regeneração do catalisador. Uma molécula de água remove o próton extra do oxônio, formando o diol geminal e regenerando o H3 O^+ que mantém o meio ácido.
R2C(OH)2H^+ + H2O <=ftharpoons R2C(OH)2 + H3O^+
Resposta
A hidratação da cicloexanona (R2C=O com R fazendo o anel C6H10) segue o mecanismo ácido acima e fornece como produto final o cicloexano-1,1-diol (hidrato):