Mostre o mecanismo de reação do 4-metilfenol com o 2-metilpropeno na presença de ácido como catalisador para formar o conservante BHT.

Passo 1

O enunciado apresenta o 4-metilfenol (p-cresol) reagindo com o 2-metilpropeno ( CH2=C(CH3)2) em meio ácido para formar o conservante BHT (2,6-di-tert-butil-4-metilfenol). O conteúdo aplicado é a substituição eletrofílica aromática (SEA): gerar o eletrófilo a partir do alceno e realizar duas etapas de ataque ao anel ativado pelo grupo OH.

Passo 2

Geração do eletrófilo. A dupla ligação do 2-metilpropeno ataca o próton do ácido:
CH2=C(CH3)2 + H^+ longrightarrow (CH3)3C^+
Esse carbocátion terciário (CH3)3C^+ é o eletrófilo que fará a SEA.

Passo 3

Primeira SEA. O anel do 4-metilfenol, ativado pelo OH, ataca (CH3)3C^+ na posição orto, formando um íon arenium. Em seguida, uma base (por ex. HSO4^-) remove um próton adjacente, restabelecendo a aromaticidade e dando o intermediário
2-tert-butil-4-metilfenol.

Passo 4

Segunda SEA. Gera-se outro carbocátion (CH3)3C^+ e o anel mono-tert-butilado ataca novamente na outra posição orto. Após desprotonação, forma-se o produto final
2,6-di-tert-butil-4-metilfenol (BHT) e o catalisador H^+ é regenerado.

Resposta

O mecanismo consiste em protonação do 2-metilpropeno para gerar o carbocátion terciário (CH3)3C^+, seguido de duas substituições eletrofílicas aromáticas nos ortos do 4-metilfenol e rearomatização, produzindo o BHT.

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