Mostre o mecanismo de reação do 4-metilfenol com o 2-metilpropeno na presença de ácido como catalisador para formar o conservante BHT.
Passo 1
O enunciado apresenta o 4-metilfenol (p-cresol) reagindo com o 2-metilpropeno (
) em meio ácido para formar o conservante BHT (2,6-di-tert-butil-4-metilfenol). O conteúdo aplicado é a substituição eletrofílica aromática (SEA): gerar o eletrófilo a partir do alceno e realizar duas etapas de ataque ao anel ativado pelo grupo
.
Passo 2
Geração do eletrófilo. A dupla ligação do 2-metilpropeno ataca o próton do ácido:
Esse carbocátion terciário
é o eletrófilo que fará a SEA.
Passo 3
Primeira SEA. O anel do 4-metilfenol, ativado pelo
, ataca
na posição orto, formando um íon arenium. Em seguida, uma base (por ex.
) remove um próton adjacente, restabelecendo a aromaticidade e dando o intermediário
.
Passo 4
Segunda SEA. Gera-se outro carbocátion
e o anel mono-tert-butilado ataca novamente na outra posição orto. Após desprotonação, forma-se o produto final
(BHT) e o catalisador
é regenerado.
Resposta
O mecanismo consiste em protonação do 2-metilpropeno para gerar o carbocátion terciário
, seguido de duas substituições eletrofílicas aromáticas nos ortos do 4-metilfenol e rearomatização, produzindo o BHT.