Quando é necessário um híbrido de ressonância para ilustrar adequadamente as ligações químicas em um molécula? Use a molécula
como exemplo para explicar como um híbrido de ressonância é compatível com o comprimento de ligação real.
Passo 1
O enunciado pede para entender por que, em certas moléculas, não basta uma única estrutura de Lewis e é preciso usar um híbrido de ressonância para representar corretamente as ligações. Vamos ver isso em detalhe usando o radical
, lembrando que o híbrido explica tanto a distribuição de carga quanto o comprimento de ligação observado experimentalmente.
Passo 2
No radical
temos
elétrons de valência (
do nitrogênio e
em cada oxigênio). As duas fórmulas-canônicas possíveis são:
) uma com ligação dupla
e simples N–O, mais o elétron ímpar no nitrogênio;
) outra idêntica, só que trocando os oxigênios de lugar.
Cada forma isolada prevê uma ligação (ordem
) e outra N–O (ordem
).
Cada forma isolada prevê uma ligação
Passo 3
Se você simplesmente escolhesse uma das estruturas-canônicas, ficaria com uma ligação dupla e outra simples na mesma molécula, mas as medições mostram que, em
, as duas ligações N– O têm exatamente o mesmo comprimento
. Isso indica que nenhuma das duas estruturas isoladas descreve a realidade; o sistema está “misturado”. Por isso se recorre ao híbrido de ressonância, que é a combinação das duas formas de Lewis.
Passo 4
No híbrido de ressonância cada ligação N–O “vê” em média metade de caráter duplo e metade de caráter simples. A ordem de ligação média fica
Passo 5
Como regra geral, quanto maior a ordem de ligação, menor o comprimento. Ligações típicas N–O simples medem
e
duplas medem
. Para ordem intermediária
, espera-se um valor entre esses dois extremos, em torno de
. Esse valor coincide com o comprimento real medido para as duas ligações de
, confirmando que o híbrido de ressonância é compatível com o comprimento observado.
Resposta
Um híbrido de ressonância é necessário sempre que as estruturas de Lewis isoladas preveem ligações diferentes, mas experimentalmente elas são idênticas (mesmo comprimento ou mesma energia). No caso de
, embora cada forma-canônica tenha uma ligação simples e outra dupla, o híbrido dá ordem de ligação de
para ambas, justificando o comprimento único de
.