Dê o nome da IUPAC de cada um dos compostos abaixo:
Passo 1
O enunciado pede: “Dê o nome da IUPAC de cada um dos compostos abaixo” e foi fornecido o SMILES do composto:
CCCOC(=O)C(CC)C\text{(C)}CCC. Vou listar as informações que extraí diretamente desse SMILES:- Há um fragmento inicial
CCCligado a um oxigénio (O) → isso indica um grupo propoxi (cadeia propila ligada por oxigénio). - Aparece a sequência
OC(=O)→ indica presença de uma função éster (–O–C(=O)–). - A porção após o carbonilo é
C(CC)C\text{(C)}CCC→ esse é o grupo acilo ligado ao carbono carbonílico. A partir daqui vem a parte da cadeia que determina o nome do ácido (transformado depois em –oato no nome do éster).
Passo 2
Reconhecer a função principal e escolher a estratégia de nomenclatura.
- O grupo funcional dominante é o éster. Regra prática de nomenclatura de ésteres: nomeia-se primeiro o radical derivado do álcool (a parte ligada ao oxigénio), seguido pelo nome do ácido (com terminação
-oato) que corresponde à cadeia que contém o carbono carbonílico. - Assim: nome = “[radical do álcool] [nome do ácido com terminação -oato]”.
Passo 3
Determinar o radical vindo do álcool (parte ligada ao oxigénio).
- Peguei do SMILES o fragmento inicial
CCCO(os três primeiros carbonos seguidos de oxigénio). Isso corresponde ao radical propil ligado por oxigénio (n-propiloxi). - No nome trivial do éster usa-se simplesmente o nome do grupo alquila do álcool: “propyl” (ou em português “propil”). Aqui é um propil normal (cadeia linear), não é isopropil.
Passo 4
Determinar a cadeia principal do ácido (a cadeia que contém o carbono carbonílico).
- Vou numerar os carbonos da parte acílica começando pelo carbono do carbonilo como
, seguindo o caminho principal que dá o maior número de carbonos contínuos. - A análise do SMILES mostra a sequência conectada ao carbonilo:
-
= carbono carbonílico (C=O), -
= primeiro carbono ligado ao carbonilo (tem um ramo etil), -
= seguinte (tem um ramo metil), -
, , seguem linearmente ( ...CCC).
-
- Assim, a cadeia que inclui
e vai até tem 6 carbonos no total. Logo o ácido correspondente é um ácido hexanoico (cadeia principal com 6 carbonos, o carbono 1 é o carbonílico).
Passo 5
Identificar e posicionar os substituintes na cadeia do ácido.
- Pelo exame do SMILES:
- em
há um ramo etil ( (CC)no SMILES). Então há um substituinte etil em posição 2. - em
há um ramo metil ( \text{(C)}no SMILES). Então há um substituinte metil em posição 3.
- em
- Listando substituintes com seus locais: 2-etil e 3-metil.
- Em ordem alfabética para composições compostas (no termo do ácido a ordem interna é etil antes de metil):
2-ethyl-3-methylhexanoic acid→ transformando o ácido em seu correspondente –oato:2-ethyl-3-methylhexanoate.
Passo 6
Montar o nome completo do éster seguindo a regra “radical do álcool + nome do ácido terminando em -oato”.
- Radical do álcool (parte ligada ao oxigénio): propyl (pegado do
CCCinicial do SMILES). - Nome do ácido (transformado em sufixo –oato):
2-ethyl-3-methylhexanoate(conforme identificação dos substituintes e comprimento de cadeia). - Juntando:
propyl 2-ethyl-3-methylhexanoate. - Observação final: em português equivaleria a “propil 2-etil-3-metilhexanoato”, ambos correspondem ao mesmo nome IUPAC (a forma inglesa/mais usada internacionalmente é
propyl 2-ethyl-3-methylhexanoate).
Resposta
propyl 2-ethyl-3-methylhexanoate