Dê o nome segundo as recomendações da IUPAC para os hidrocarbonetos de cadeia ramificada apresentados abaixo.
Passo 1
O que o enunciado pede: dar o nome de acordo com as recomendações da IUPAC para o hidrocarboneto dado pelo SMILES.
O que foi fornecido: a cadeia na forma SMILES:
Objetivo imediato neste passo: entender a conectividade (quais ramificações existem) antes de começar a nomear.
O que foi fornecido: a cadeia na forma SMILES:
CCCCC(CCC)(C\text{(C)}C)C\text{(C)}\text{(C)}C.Objetivo imediato neste passo: entender a conectividade (quais ramificações existem) antes de começar a nomear.
Passo 2
Interpretando o SMILES passo a passo (como ler parenteses em SMILES):
- Os primeiros cinco
CseguidosCCCCCformam uma sequência linear de cinco carbonos. Vou chamá-los provisoriamente de uma extremidade até o ponto onde aparecem parênteses. - Em
CCCCC(CCC)(C\text{(C)}C)C\text{(C)}\text{(C)}Cos parênteses que seguem o quinto carbono indicam três grupos ligados a esse quinto carbono:(CCC)é um grupo propil normal (cadeia de três carbonos ligada ao quinto carbono).(C\text{(C)}C)é um grupo que corresponde ao isopropil, isto é, um carbono ligado a dois metilos: nome sistemáticopropan-2-yl.C\text{(C)}\text{(C)}C(o trecho final) representa um carbono ligado a três metilos — isto é o grupo tert‑butil, cujo nome sistemático é1,1-dimethylethyl.
Resumo do que peguei do SMILES: existe um carbono que suporta três ramificações distintas: um n‑propil, um isopropil e um tert‑butil, além da ligação para a cadeia linear à esquerda.
Passo 3
Determinar a cadeia principal (regra IUPAC: escolher a cadeia de maior número de átomos de carbono contíguos).
- Ao procurar o maior caminho contínuo na estrutura descrita, a maior faixa carbonada possível tem
carbonos (uma octano). Por exemplo, do terminal do grupo propil até a outra extremidade linear obtém-se um caminho com carbonos.
Portanto a cadeia principal é a deoctano, e o hidrocarboneto base será um derivado do octano.
Passo 4
Numerar a cadeia principal para obter o conjunto de locantes mais baixo possível (regra IUPAC: menor conjunto de números quando comparados lexicograficamente).
- Há duas orientações possíveis para numerar a octano. Se numerar a partir da extremidade que fica do lado da porção linear à esquerda, as ramificações importantes aparecem no carbono
da cadeia; se numerar a partir da extremidade do lado da cadeia propil, as mesmas ramificações aparecem no carbono . - Comparando os conjuntos de locantes,
é preferível a (menor conjunto). Logo escolhe‑se a numeração que dá os substituintes no carbono .
Passo 5
Identificar e nomear os substituintes segundo a IUPAC (usar nomes sistemáticos preferidos):
- O grupo representado por
(C\text{(C)}C)no SMILES é o isopropil, cujo nome sistemático recomendado épropan-2-yl. Esse grupo está ligado ao carbonoda cadeia principal. - O grupo representado por
C\text{(C)}\text{(C)}Cno SMILES é o tert‑butil, cujo nome sistemático recomendado é1,1-dimethylethyl. Esse grupo também está ligado ao carbonoda cadeia principal.
Observação sobre ordenação alfabética: na listagem final dos substituintes a ordem alfabética considera os radicais sem levar em conta prefixos multiplicativos (di, tri, etc.). Aqui comparamosdimethylethyl(base de1,1-dimethylethyl) epropan-2-yl—dvem antes dep, então1,1-dimethylethylvem primeiro.
Passo 6
Construir o nome completo juntando os elementos: locantes + nomes dos substituintes (entre parênteses quando complexos) + nome da cadeia principal.
- Substituintes: ambos no carbono
, são distintos, então escreve‑se cada um com seu locante. - Nome sistemático final (ordem alfabética dos substituintes, locantes e hífens conforme regras IUPAC):