Dê o nome segundo as recomendações da IUPAC para os hidrocarbonetos de cadeia ramificada apresentados abaixo.

Passo 1

O que o enunciado pede: dar o nome de acordo com as recomendações da IUPAC para o hidrocarboneto dado pelo SMILES.
O que foi fornecido: a cadeia na forma SMILES: CCCCC(CCC)(C\text{(C)}C)C\text{(C)}\text{(C)}C.
Objetivo imediato neste passo: entender a conectividade (quais ramificações existem) antes de começar a nomear.

Passo 2

Interpretando o SMILES passo a passo (como ler parenteses em SMILES):
  • Os primeiros cinco C seguidos CCCCC formam uma sequência linear de cinco carbonos. Vou chamá-los provisoriamente de uma extremidade até o ponto onde aparecem parênteses.
  • Em CCCCC(CCC)(C\text{(C)}C)C\text{(C)}\text{(C)}C os parênteses que seguem o quinto carbono indicam três grupos ligados a esse quinto carbono:
    • (CCC) é um grupo propil normal (cadeia de três carbonos ligada ao quinto carbono).
    • (C\text{(C)}C) é um grupo que corresponde ao isopropil, isto é, um carbono ligado a dois metilos: nome sistemático propan-2-yl.
    • C\text{(C)}\text{(C)}C (o trecho final) representa um carbono ligado a três metilos — isto é o grupo tert‑butil, cujo nome sistemático é 1,1-dimethylethyl.
      Resumo do que peguei do SMILES: existe um carbono que suporta três ramificações distintas: um n‑propil, um isopropil e um tert‑butil, além da ligação para a cadeia linear à esquerda.

Passo 3

Determinar a cadeia principal (regra IUPAC: escolher a cadeia de maior número de átomos de carbono contíguos).
  • Ao procurar o maior caminho contínuo na estrutura descrita, a maior faixa carbonada possível tem \,8\, carbonos (uma octano). Por exemplo, do terminal do grupo propil até a outra extremidade linear obtém-se um caminho com \,8\, carbonos.
    Portanto a cadeia principal é a de \,octano, e o hidrocarboneto base será um derivado do octano.

Passo 4

Numerar a cadeia principal para obter o conjunto de locantes mais baixo possível (regra IUPAC: menor conjunto de números quando comparados lexicograficamente).
  • Há duas orientações possíveis para numerar a octano. Se numerar a partir da extremidade que fica do lado da porção linear à esquerda, as ramificações importantes aparecem no carbono \,5\, da cadeia; se numerar a partir da extremidade do lado da cadeia propil, as mesmas ramificações aparecem no carbono \,4\,.
  • Comparando os conjuntos de locantes, \{4,4\} é preferível a \{5,5\} (menor conjunto). Logo escolhe‑se a numeração que dá os substituintes no carbono \,4\,.

Passo 5

Identificar e nomear os substituintes segundo a IUPAC (usar nomes sistemáticos preferidos):
  • O grupo representado por (C\text{(C)}C) no SMILES é o isopropil, cujo nome sistemático recomendado é propan-2-yl. Esse grupo está ligado ao carbono \,4\, da cadeia principal.
  • O grupo representado por C\text{(C)}\text{(C)}C no SMILES é o tert‑butil, cujo nome sistemático recomendado é 1,1-dimethylethyl. Esse grupo também está ligado ao carbono \,4\, da cadeia principal.
    Observação sobre ordenação alfabética: na listagem final dos substituintes a ordem alfabética considera os radicais sem levar em conta prefixos multiplicativos (di, tri, etc.). Aqui comparamos dimethylethyl (base de 1,1-dimethylethyl) e propan-2-yld vem antes de p, então 1,1-dimethylethyl vem primeiro.

Passo 6

Construir o nome completo juntando os elementos: locantes + nomes dos substituintes (entre parênteses quando complexos) + nome da cadeia principal.
  • Substituintes: ambos no carbono \,4\,, são distintos, então escreve‑se cada um com seu locante.
  • Nome sistemático final (ordem alfabética dos substituintes, locantes e hífens conforme regras IUPAC):

Resposta

4-( 1,1-dimethylethyl)- 4-(propan- 2-yl)octane

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