Dê o nome segundo as recomendações da IUPAC para os seguintes compostos:
Passo 1
O enunciado pede: dar o nome, segundo as recomendações da IUPAC, do composto representado pelo SMILES fornecido. Peguei a estrutura diretamente do SMILES
CC\text{(C)}C\text{(C)}C\text{(C)}[C](N)O e extraí as informações principais abaixo:- A cadeia principal tem
átomos de carbono (é uma pentano). - No carbono terminal da cadeia há simultaneamente um grupo hidroxila (–OH) e um grupo amino (–NH
) ligados ao mesmo carbono (ou seja, um carbono com substituintes –OH e –NH ). - Existem três metil (
CH ) como ramificações ao longo da cadeia. Pelas posições na SMILES essas metilas estão nos carbonos que, numerando a partir do carbono com –OH, correspondem aos carbonos , e . - Não há indicação de estereoquímica no SMILES (nenhum marcador @), então não se atribui descritores R/S.
Passo 2
Escolha da cadeia principal e do sufixo: o nome IUPAC deve usar como cadeia principal a que contém o grupo funcional de maior prioridade entre os presentes. Aqui os grupos relevantes são o hidroxila (–OH) e a amina (–NH
). A regra IUPAC de prioridade funcional coloca o álcool (–OH) como sufixo priorizado sobre a amina. Portanto:
- A cadeia principal será a pentana que contém o grupo –OH.
- O sufixo será o de álcool, escrito na forma preferida IUPAC como “pentan-
-ol” para indicar que o –OH está no carbono .
Explicação rápida da prioridade (útil na prova): quando há –OH e –NH
na mesma molécula, escreve-se o nome como um álcool (sufixo –ol) e a amina é tratada como substituinte “amino-”. Isso evita ambiguidade e segue a ordem de prioridade funcional.
Passo 3
Numeração da cadeia: para dar o menor locante possível ao grupo funcional principal (o –OH), numeramos a cadeia a partir do carbono que contém o –OH. Assim o carbono que tem –OH e –NH
fica como carbono
e a extremidade oposta fica como carbono
.
Com essa numeração, os substituintes que identificamos no Passo 1 ficam localizados assim:
- o grupo amino está no carbono
(logo, substituinte -amino); - as três metilas ficam nos carbonos
, e (logo, substituintes -trimetil).
Passo 4
Regras de escrita dos substituintes e ordem alfabética:
- Cada substituinte recebe seu locante (o número do carbono) e os múltiplos idênticos usam prefixos multiplicativos (di-, tri-, etc.). No caso das metilas, como são três, usa-se “trimetil” (em inglês IUPAC normalmente “trimethyl”).
- Na hora de ordenar os substituintes no nome, a IUPAC determina que se liste os substituintes em ordem alfabética dos seus nomes de substituinte (ignorando prefixos multiplicativos como di-, tri-). Assim “amino” entra antes de “methyl/ metil” porque “a” vem antes de “m”.
- O locante do grupo –OH faz parte do nome do sufixo: “pentan-
-ol”.
Observação prática para prova: ao montar o nome, escreva primeiro os substituintes em ordem alfabética (com seus locantes), depois o nome da cadeia com o locante do –OH embutido (por ex. “pentan-
-ol”).
Passo 5
Construção do nome por partes (sem repetir a resposta final exatamente):
- Substituinte amino no carbono
: usa-se -amino. - Substituintes metila nos carbonos
, , : usa-se -trimetil. - Nome da cadeia com indicação do álcool no carbono
: pentan- -ol.
Seguindo a ordem alfabética dos substituintes (amino antes de metil), essas partes são concatenadas como prefixos seguida do nome da cadeia com o sufixo álcool.