Dê o nome segundo as recomendações da IUPAC para os seguintes compostos:
NH2OH

Passo 1

O enunciado pede: dar o nome, segundo as recomendações da IUPAC, do composto representado pelo SMILES fornecido. Peguei a estrutura diretamente do SMILES CC\text{(C)}C\text{(C)}C\text{(C)}[C](N)O e extraí as informações principais abaixo:
  • A cadeia principal tem ...5... átomos de carbono (é uma pentano).
  • No carbono terminal da cadeia há simultaneamente um grupo hidroxila (–OH) e um grupo amino (–NH _2) ligados ao mesmo carbono (ou seja, um carbono com substituintes –OH e –NH _2).
  • Existem três metil ( -CH _3) como ramificações ao longo da cadeia. Pelas posições na SMILES essas metilas estão nos carbonos que, numerando a partir do carbono com –OH, correspondem aos carbonos ...2..., ...3... e ...4....
  • Não há indicação de estereoquímica no SMILES (nenhum marcador @), então não se atribui descritores R/S.

Passo 2

Escolha da cadeia principal e do sufixo: o nome IUPAC deve usar como cadeia principal a que contém o grupo funcional de maior prioridade entre os presentes. Aqui os grupos relevantes são o hidroxila (–OH) e a amina (–NH _2). A regra IUPAC de prioridade funcional coloca o álcool (–OH) como sufixo priorizado sobre a amina. Portanto:
  • A cadeia principal será a pentana que contém o grupo –OH.
  • O sufixo será o de álcool, escrito na forma preferida IUPAC como “pentan- ...1-ol” para indicar que o –OH está no carbono ...1.
Explicação rápida da prioridade (útil na prova): quando há –OH e –NH _2 na mesma molécula, escreve-se o nome como um álcool (sufixo –ol) e a amina é tratada como substituinte “amino-”. Isso evita ambiguidade e segue a ordem de prioridade funcional.

Passo 3

Numeração da cadeia: para dar o menor locante possível ao grupo funcional principal (o –OH), numeramos a cadeia a partir do carbono que contém o –OH. Assim o carbono que tem –OH e –NH _2 fica como carbono ...1... e a extremidade oposta fica como carbono ...5....
Com essa numeração, os substituintes que identificamos no Passo 1 ficam localizados assim:
  • o grupo amino está no carbono ...1... (logo, substituinte 1-amino);
  • as três metilas ficam nos carbonos ...2..., ...3... e ...4... (logo, substituintes 2,3,4-trimetil).

Passo 4

Regras de escrita dos substituintes e ordem alfabética:
  • Cada substituinte recebe seu locante (o número do carbono) e os múltiplos idênticos usam prefixos multiplicativos (di-, tri-, etc.). No caso das metilas, como são três, usa-se “trimetil” (em inglês IUPAC normalmente “trimethyl”).
  • Na hora de ordenar os substituintes no nome, a IUPAC determina que se liste os substituintes em ordem alfabética dos seus nomes de substituinte (ignorando prefixos multiplicativos como di-, tri-). Assim “amino” entra antes de “methyl/ metil” porque “a” vem antes de “m”.
  • O locante do grupo –OH faz parte do nome do sufixo: “pentan- ...1-ol”.
Observação prática para prova: ao montar o nome, escreva primeiro os substituintes em ordem alfabética (com seus locantes), depois o nome da cadeia com o locante do –OH embutido (por ex. “pentan- ...1-ol”).

Passo 5

Construção do nome por partes (sem repetir a resposta final exatamente):
  • Substituinte amino no carbono ...1...: usa-se 1-amino.
  • Substituintes metila nos carbonos ...2..., ...3..., ...4...: usa-se 2,3,4-trimetil.
  • Nome da cadeia com indicação do álcool no carbono ...1...: pentan- ...1-ol.
Seguindo a ordem alfabética dos substituintes (amino antes de metil), essas partes são concatenadas como prefixos seguida do nome da cadeia com o sufixo álcool.

Resposta

\text{1-amino-2,3,4-trimethylpentan-1-ol}

Exercícios relacionados