Dê os nomes sistemáticos dos seguintes compostos:

(b)

Passo 1

O enunciado pede os nomes IUPAC de dois hidrocarbonetos insaturados representados por SMILES. Para isso vamos usar as regras de nomenclatura de alcanos insaturados:
1. escolher a cadeia principal que contenha o maior número de átomos de carbono e o maior número de insaturações;
2. numerar a cadeia de modo a atribuir os menores locantes possíveis às insaturações (duplas) e, a seguir, aos substituintes;
3. indicar no nome os locantes das duplas (sufixo “-eno”) e dos substituintes (prefixos como “metil”, “ciclopropil”).

Passo 2

Analisando o SMILES (a) \(C=C\)C\text{(C)}\(=\)C\text{(C)}CC, vemos que há dois carbonos metil como substituentes e duas duplas. A maior cadeia que passe por ambas as duplas tem carbonos. Ao localizar substituintes e ligações duplas, obtemos uma hexadieno com metil nos carbonos e .
Numerando a cadeia de modo que as duplas fiquem em posição e (menor conjunto de locantes), as duplas são “hex- -dieno” e os metils aparecem em e . Logo o nome é
-dimetilhex- -dieno

Passo 3

Para o SMILES (b) \(C=C\)CC\(1\)CC\(1\) identificamos uma cadeia de quatro carbonos com dupla em C (but- -eno) e um anel de três carbonos (ciclopropano) preso na extremidade da cadeia, atuando como substituinte no carbono .
Numerando de modo que a dupla fique em C , o ciclopropil fica em C . Assim o nome sistemático é
-(ciclopropil)but- -eno

Resposta

(a) 3,4-dimetilhex- 1,3-dieno
(b) 4-(ciclopropil)but- 1-eno

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