Dê os nomes sistemáticos dos seguintes compostos:
(b)
(b)
Passo 1
O enunciado pede os nomes IUPAC de dois hidrocarbonetos insaturados representados por SMILES. Para isso vamos usar as regras de nomenclatura de alcanos insaturados:
. escolher a cadeia principal que contenha o maior número de átomos de carbono e o maior número de insaturações;
. numerar a cadeia de modo a atribuir os menores locantes possíveis às insaturações (duplas) e, a seguir, aos substituintes;
. indicar no nome os locantes das duplas (sufixo “-eno”) e dos substituintes (prefixos como “metil”, “ciclopropil”).
Passo 2
Analisando o SMILES (a) carbonos. Ao localizar substituintes e ligações duplas, obtemos uma hexadieno com metil nos carbonos
e
.
Numerando a cadeia de modo que as duplas fiquem em posição e
(menor conjunto de locantes), as duplas são “hex-
-dieno” e os metils aparecem em
e
. Logo o nome é
-dimetilhex-
-dieno
\(C=C\)C\text{(C)}\(=\)C\text{(C)}CC
, vemos que há dois carbonos metil como substituentes e duas duplas. A maior cadeia que passe por ambas as duplas tem
Numerando a cadeia de modo que as duplas fiquem em posição
Passo 3
Para o SMILES (b) (but-
-eno) e um anel de três carbonos (ciclopropano) preso na extremidade da cadeia, atuando como substituinte no carbono
.
Numerando de modo que a dupla fique em C , o ciclopropil fica em C
. Assim o nome sistemático é
-(ciclopropil)but-
-eno
\(C=C\)CC\(1\)CC\(1\)
identificamos uma cadeia de quatro carbonos com dupla em C
Numerando de modo que a dupla fique em C
Resposta
(a)
-dimetilhex-
-dieno
(b) -(ciclopropil)but-
-eno
(b)