A oxidação enérgica de um hidrocarboneto originou os compostos metil-etilcetona e ácido etanoico. Conclui-se, por conseguinte, que esse hidrocarboneto é o
A) 3-metil-2-penteno.
B) 2-metil-2-penteno.
C) 2-metil-1-penteno.
D) 2-etil-1-buteno.
E) 2,3-dimetil-1-buteno.

Passo 1

O enunciado diz que a oxidação enérgica de um hidrocarboneto insaturado (uma dupla ligação) gerou metil-etil-cetona e ácido etanoico.
Conteúdo: clivagem oxidativa (ozonólise ou permanganato forte) de alquenos. Vamos usar que uma dupla ligação \mathrm{R^{1}R^{2}C=CR^{3}H} se rompe dando por um lado uma cetona \mathrm{R^{1}R^{2}C=O} e, do outro, um aldeído \mathrm{R^{3}CHO}, que em oxidação forte vira ácido \mathrm{R^{3}COOH}.

Passo 2

Como um dos produtos é ácido etanoico \mathrm{CH_3COOH}, o aldeído formado foi \mathrm{CH_3CHO}. Logo R^{3}=\mathrm{CH_3}. Isso significa que uma das carbonos da dupla ligação tinha um H e um substituinte \mathrm{CH_3}: \text{carbono: }\mathrm{CH(CH_3)=}

Passo 3

O outro produto é metil-etil-cetona, isto é \mathrm{CH_3\!-\!CO\!-\!CH_2\!-\!CH_3}. Isso corresponde a uma cetona \mathrm{R^{1}R^{2}C=O} em que
R^{1} = \mathrm{CH_3},\qquad R^{2} = \mathrm{CH_2CH_3}.
Portanto, o outro carbono da dupla tinha esses dois grupos.

Passo 4

Juntando as informações, a estrutura do alqueno era \mathrm{CH_3\!-\!CH= C(CH_3)(CH_2CH_3)}. Contando o maior número de carbonos, dá cadeia pentênica com dupla em C-2 e um metil em C-3, ou seja, 3-metil-2-penteno.

Passo 5

A fórmula encontra-se na alternativa A, 3-metil-2-penteno.

Resposta

A) 3-metil-2-penteno.

Exercícios relacionados