A oxidação enérgica de um hidrocarboneto originou os compostos metil-etilcetona e ácido etanoico. Conclui-se, por conseguinte, que esse hidrocarboneto é o
A) 3-metil-2-penteno.
B) 2-metil-2-penteno.
C) 2-metil-1-penteno.
D) 2-etil-1-buteno.
E) 2,3-dimetil-1-buteno.
A) 3-metil-2-penteno.
B) 2-metil-2-penteno.
C) 2-metil-1-penteno.
D) 2-etil-1-buteno.
E) 2,3-dimetil-1-buteno.
Passo 1
O enunciado diz que a oxidação enérgica de um hidrocarboneto insaturado (uma dupla ligação) gerou metil-etil-cetona e ácido etanoico.
Conteúdo: clivagem oxidativa (ozonólise ou permanganato forte) de alquenos. Vamos usar que uma dupla ligação se rompe dando por um lado uma cetona
e, do outro, um aldeído
que em oxidação forte vira ácido
Conteúdo: clivagem oxidativa (ozonólise ou permanganato forte) de alquenos. Vamos usar que uma dupla ligação
Passo 2
Como um dos produtos é ácido etanoico
, o aldeído formado foi
. Logo
. Isso significa que uma das carbonos da dupla ligação tinha um H e um substituinte
:
Passo 3
O outro produto é metil-etil-cetona, isto é
. Isso corresponde a uma cetona
em que
Portanto, o outro carbono da dupla tinha esses dois grupos.
Passo 4
Juntando as informações, a estrutura do alqueno era
Contando o maior número de carbonos, dá cadeia pentênica com dupla em C-2 e um metil em C-3, ou seja, 3-metil-2-penteno.
Passo 5
A fórmula encontra-se na alternativa A, 3-metil-2-penteno.
Resposta
A) 3-metil-2-penteno.