Ponha os compostos a seguir na ordem crescente de acidez.
Ácido benzóico, ácido p-metil-benzóico, ácido p-nitro-benzóico

Passo 1

Temos três ácidos aromáticos para comparar a acidez: ácido benzóico, ácido p-metil-benzóico e ácido p-nitro-benzóico. O que precisamos usar é o conceito de efeito indutivo e mesomérico dos substituintes sobre a estabilidade da base conjugada (o ânion carboxilato).

Passo 2

A acidez de um ácido é maior quando sua base conjugada é mais estabilizada. Grupos doadores de elétrons (EDG) diminuem a acidez porque desestabilizam o ânion, enquanto grupos retiradores de elétrons (EWG) aumentam a acidez por estabilizar o ânion. Em química orgânica, usamos notações como efeito indutivo +I ou -I e efeito mesomérico +M ou -M.

Passo 3

O grupo metil é um EDG via efeito indutivo +I (e leve efeito de hiperconjugação +M), que empurra densidade eletrônica para o anel e, por consequência, para o grupo carboxilato. Isso desestabiliza o ânion e torna o ácido p-metil-benzóico menos ácido que o ácido benzóico. Em termos de p Ka, tipicamente:
pKa(ácido p-metil-benzóico)approx 4,4>pKa(ácido benzóico)approx 4,2 áóáó

Passo 4

O grupo nitro é um EWG poderoso, exercendo efeito indutivo -I e efeito mesomérico -M, que retira densidade eletrônica do anel e estabiliza muito bem o ânion carboxilato. Isso faz o ácido p-nitro-benzóico ser mais ácido que o ácido benzóico. Em p Ka:
pKa(ácido p-nitro-benzóico)approx 3,4<pKa(ácido benzóico)approx 4,2 áóáó

Passo 5

Juntando tudo em ordem crescente de acidez (do menos ácido para o mais ácido):
ácido p-metil-benzóico < ácido benzóico < ácido p-nitro-benzóico

Resposta

ácido p-metil-benzóico < ácido benzóico < ácido p-nitro-benzóico

Exercícios relacionados