O ponto isoelétrico de um aminoácido com cadeia lateral hidrofóbica é:
a) o pH em que o grupo - COOH se encontra protonado e o grupo -\mathrm{NH}_{2} se encontra desprotonado
b) o pH correspondente ao \mathrm{pK}_{1}
c) o pH em que todos os grupos ionizáveis se encontram desprotonados
d) o pH em que todos os grupos ionizáveis se encontram protonados
e) nenhuma das anteriores

Passo 1

O enunciado pergunta qual é o ponto isoelétrico de um aminoácido cuja cadeia lateral não é ionizável (hidrofóbica). O conteúdo envolvido é ácido‐base de aminoácidos: definimos as constantes de dissociação pK_1 (grupo carboxila) e pK_2 (grupo amônio) e precisamos usar a definição de ponto isoelétrico, que é o pH em que o aminoácido tem carga líquida zero.

Passo 2

Em solução aquosa, um aminoácido com cadeia lateral não ionizável passa por duas etapas de protólise:
\mathrm{NH_3^+CH(R)COOH \rightleftharpoons NH_3^+CH(R)COO^- + H^+} \quad(pK_1)
\mathrm{NH_3^+CH(R)COO^- \rightleftharpoons NH_2CH(R)COO^- + H^+} \quad(pK_2)
  • Em pH muito baixo: predomina \mathrm{NH_3^+CH(R)COOH} (carga líquida +1).
  • Em pH muito alto: predomina \mathrm{NH_2CH(R)COO^-} (carga líquida -1).
  • Em pH intermediário, surge o zwitteríon \mathrm{NH_3^+CH(R)COO^-} (carga 0).

Passo 3

O ponto isoelétrico pI é definido como o pH em que o aminoácido tem carga líquida zero, ou seja, predomina o zwitteríon. Para aminoácidos sem grupo ionizável na cadeia lateral, obtém-se
pI = \frac{pK_1 + pK_2}{2}.

Passo 4

Agora avaliamos cada alternativa:
a) “o pH em que o grupo –COOH está protonado e o –N H_{2} desprotonado”
• Isso corresponde a \mathrm{COOH} (neutro) e \mathrm{NH_2} (neutro), sem zwitteríon. Errado.
b) “o pH correspondente ao pK_1
• Em pH = pK_1, metade do –COOH está deprotonado, mas o grupo amônio ainda está totalmente protonado, resultando carga líquida \approx +0,5. Errado.
c) “o pH em que todos os grupos ionizáveis se encontram desprotonados”
• Isso ocorre em pH alto e dá carga líquida -1. Errado.
d) “o pH em que todos os grupos ionizáveis se encontram protonados”
• Isso ocorre em pH baixo e dá carga líquida +1. Errado.
Portanto nenhuma das alternativas a–d descreve o ponto isoelétrico.

Resposta

e) nenhuma das anteriores

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