O sistema D, L é utilizado para determinação da estrutura de estereoisômeros de aminoácidos; assinale a correta:
a) se refere ao
-gliceraldeído, respectivamente, para fins de determinação do arranjo absoluto dos substituintes ao redor do Carbono
do aminoácido
b) todos os aminoácidos possuem isômeros D e L
c) os estereosiômeros L e D de cada um dos aminoácidos constituem a maioria das proteínas encontradas na natureza
d) um estereisômero
de um aminoácido tem a propriedade ótica de desvio da luz polarizada para a esquerda
a) se refere ao
b) todos os aminoácidos possuem isômeros D e L
c) os estereosiômeros L e D de cada um dos aminoácidos constituem a maioria das proteínas encontradas na natureza
d) um estereisômero
Passo 1
O enunciado pede para identificar qual afirmação sobre o sistema de nomenclatura estereoisomérica
/
aplicado a aminoácidos é correta. O conteúdo envolve quiralidade, configuração absoluta e a relação desse sistema com o gliceraldeído, além de propriedades ópticas e ocorrência natural dos enantiômeros.
Passo 2
O sistema
/
não trata diretamente de desvio óptico, mas de configuração absoluta. Para atribuir
ou
a um aminoácido, compara-se a disposição dos quatro substituintes em torno do carbono quiral (carbono
) com a da molécula de referência, o gliceraldeído. Se o arranjo for idêntico ao do
-gliceraldeído, chama-se o aminoácido de
; se for análogo ao do
-gliceraldeído, chama-se de
.
Passo 3
Analisando a alternativa (a): ela diz exatamente que o sistema se refere ao
e
-gliceraldeído para determinar o arranjo absoluto ao redor do carbono
do aminoácido. Isso coincide com a definição oficial do sistema. Portanto, (a) é verdadeira.
Passo 4
Analisando a alternativa (b): nem todo aminoácido quiral admite simultaneamente formas
e
, pois alguns são achirais (como a glicina) ou têm outras particularidades. Logo, afirmar que “todos” possuem ambos os isômeros é incorreto.
Passo 5
Analisando a alternativa (c): na natureza as proteínas são formadas quase exclusivamente por aminoácidos na configuração
; os enantiômeros
são raros em proteínas. Assim, dizer que “os estereoisômeros
e
constituem a maioria das proteínas” está errado.
Passo 6
Analisando a alternativa (d): a designação
não implica necessariamente desvio óptico para a esquerda. Há aminoácidos
que são d, isto é, desviam a luz para a direita. Portanto, (d) é falsa.
Resposta
(a) se refere ao
e
-gliceraldeído, respectivamente, para fins de determinação do arranjo absoluto dos substituintes ao redor do Carbono
do aminoácido