Preveja se cada uma das reações abaixo é
, E 1 ou E2:
Passo 1
O enunciado apresenta a reação de um brometo terciário
com água, formando o álcool terciário
e .
O tema é classificação do mecanismo entre substituição nucleofílica ( ou
) e eliminação (
ou
).
com água, formando o álcool terciário
e
O tema é classificação do mecanismo entre substituição nucleofílica (
Passo 2
Analisando a estrutura do substrato:
– É um haleto terciário, ou seja, o carbono que carrega o bromo está ligado a três grupos alcóxi .
Em haletos terciários, o ataque direto do nucleófilo sobre o carbono (mecanismo ) fica muito dificultado por estereoobstrução (hinderance), logo
é desfavorecida.
– É um haleto terciário, ou seja, o carbono que carrega o bromo está ligado a três grupos alcóxi
Em haletos terciários, o ataque direto do nucleófilo sobre o carbono (mecanismo
Passo 3
O meio reacional é água pura (solvente prótico) e o próprio reagente atua como nucleófilo (
O), que é fraco. Água e solvente prótico favorecem a ionização do haleto em carbocátion e um íon brometo:
Em seguida, o
ataca o carbocátion, gerando o álcool. Esse é o passo característico de um mecanismo
.
Passo 4
Quanto às eliminações (
ou
), não há base forte presente nem temperaturas elevadas mencionadas. Além disso, o produto observado é o álcool, não um alceno. Logo, a eliminação é irrelevante aqui e a reação principal ocorre por substituição unimolecular.