Preveja se cada uma das reações abaixo é
SN 1, SN 2, E 1 ou E2:
(CH3 CH2)3 CBr+H2 O longrightarrow(CH3 CH2)3 COH+Br^-

Passo 1

O enunciado apresenta a reação de um brometo terciário
l(CH3CH2r)3CBr
com água, formando o álcool terciário
l(CH3CH2r)3COH
e Br^-.
O tema é classificação do mecanismo entre substituição nucleofílica ( SN1 ou SN2) e eliminação ( E1 ou E2).

Passo 2

Analisando a estrutura do substrato:
– É um haleto terciário, ou seja, o carbono que carrega o bromo está ligado a três grupos alcóxi C2H5.
Em haletos terciários, o ataque direto do nucleófilo sobre o carbono (mecanismo SN2) fica muito dificultado por estereoobstrução (hinderance), logo SN2 é desfavorecida.

Passo 3

O meio reacional é água pura (solvente prótico) e o próprio reagente atua como nucleófilo ( H2O), que é fraco. Água e solvente prótico favorecem a ionização do haleto em carbocátion e um íon brometo:
(CH3CH2)3CBr ;longrightarrow; (CH3CH2)3C^+ + Br^-
Em seguida, o H2O ataca o carbocátion, gerando o álcool. Esse é o passo característico de um mecanismo SN1.

Passo 4

Quanto às eliminações ( E1 ou E2), não há base forte presente nem temperaturas elevadas mencionadas. Além disso, o produto observado é o álcool, não um alceno. Logo, a eliminação é irrelevante aqui e a reação principal ocorre por substituição unimolecular.

Resposta

SN1

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