Preveja se as seguintes reações são do tipo SN1 ou SN2 e indique o produto de cada reação:
Passo 1
O enunciado apresenta a reação
e pede para identificar se o mecanismo é
ou
e qual o produto formado. Vamos revisar o tipo de substrato, o nucleófilo e as características de cada via de substituição.
Passo 2
O substrato é um haleto terciário,
, e o nucleófilo/solvente é a água,
, que é um nucleófilo relativamente fraco e um meio prótico.
Passo 3
Regras de bolso:
- Substratos terciários são muito impedidos estéricamente, inviabilizando o ataque em um passo só característico de
. - Meios próticos e nucleófilos fracos favorecem
, pois permitem a formação de um carbocátion estável.
Passo 4
No mecanismo
:
- A ligação C–Cl se rompe heterolíticamente, saindo
e formando o carbocátion terciário
- A água ataca esse carbocátion, dando o íon oxônio
- Uma segunda molécula de
(ou outra base) remove um próton, gerando o álcool terciário
e liberando
(ou, globalmente, formando
em equilíbrio).
Passo 5
Concluímos que o mecanismo é
e o produto principal é o álcool terciário
.
Resposta
Mecanismo:
Produto:
Produto: