Preveja se as seguintes reações são do tipo SN1 ou SN2 e indique o produto de cada reação:
(CH3 CH2)3 CCl+H2 O longrightarrow

Passo 1

O enunciado apresenta a reação
(CH3CH2)3CCl ;+;H2O;longrightarrow;?
e pede para identificar se o mecanismo é SN1 ou SN2 e qual o produto formado. Vamos revisar o tipo de substrato, o nucleófilo e as características de cada via de substituição.

Passo 2

O substrato é um haleto terciário, (CH3CH2)3CCl, e o nucleófilo/solvente é a água, H2O, que é um nucleófilo relativamente fraco e um meio prótico.

Passo 3

Regras de bolso:
  • Substratos terciários são muito impedidos estéricamente, inviabilizando o ataque em um passo só característico de SN2.
  • Meios próticos e nucleófilos fracos favorecem SN1, pois permitem a formação de um carbocátion estável.

Passo 4

No mecanismo SN1:
  1. A ligação C–Cl se rompe heterolíticamente, saindo Cl^- e formando o carbocátion terciário
(CH3CH2)3C^+
  1. A água ataca esse carbocátion, dando o íon oxônio
(CH3CH2)3COH2^+
  1. Uma segunda molécula de H2O (ou outra base) remove um próton, gerando o álcool terciário
(CH3CH2)3COH
e liberando H3O^+ (ou, globalmente, formando HCl em equilíbrio).

Passo 5

Concluímos que o mecanismo é SN1 e o produto principal é o álcool terciário (CH3CH2)3COH.

Resposta

Mecanismo: SN1
Produto: (CH3CH2)3COH

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