Preveja se as seguintes reações são do tipo SN1 ou SN2 e indique o produto de cada reação:
Passo 1
O enunciado dá o haleto terciário
reagindo com o álcool fraco
. O conteúdo é reações de substituição nucleofílica, onde devemos decidir entre os mecanismos
e
e escrever o produto formado.
Passo 2
Para escolher entre
e
usamos estes critérios:
- Substrato terciário favorece
(formação de carbocátion estável) e desfavorece (estericamente impedido). - Nucleófilo fraco (álcool) e solvente prótico favorecem
.
Logo, este sistema segue um mecanismo
.
Passo 3
No
a primeira etapa é a ionização do haleto, rompendo a ligação C–Br e produzindo o carbocátion terciário:
Em seguida o nucleófilo
ataca o carbocátion, ligando-se ao carbono carregado positivamente:
Passo 4
Por fim ocorre desprotonação, em que outra molécula de álcool ou
retira um próton do oxigênio, gerando o éter:
O produto principal é o éter terciário-metílico, além de
como subproduto.
Resposta
Mecanismo:
Produto:
Produto: