Preveja se as seguintes reações são do tipo SN1 ou SN2 e indique o produto de cada reação:
(CH3 CH2)3 CBr+CH3 OH longrightarrow

Passo 1

O enunciado dá o haleto terciário (CH3CH2)3CBr reagindo com o álcool fraco CH3OH. O conteúdo é reações de substituição nucleofílica, onde devemos decidir entre os mecanismos SN1 e SN2 e escrever o produto formado.

Passo 2

Para escolher entre SN1 e SN2 usamos estes critérios:
  1. Substrato terciário favorece SN1 (formação de carbocátion estável) e desfavorece SN2 (estericamente impedido).
  2. Nucleófilo fraco (álcool) e solvente prótico favorecem SN1.
Logo, este sistema segue um mecanismo SN1.

Passo 3

No SN1 a primeira etapa é a ionização do haleto, rompendo a ligação C–Br e produzindo o carbocátion terciário:
(CH3CH2)3CBrlongrightarrow (CH3CH2)3C^+ + Br^-
Em seguida o nucleófilo CH3OH ataca o carbocátion, ligando-se ao carbono carregado positivamente:
(CH3CH2)3C^+ + CH3OH longrightarrow (CH3CH2)3CO^+HCH3

Passo 4

Por fim ocorre desprotonação, em que outra molécula de álcool ou Br^- retira um próton do oxigênio, gerando o éter:
(CH3CH2)3CO^+HCH3 + B^- longrightarrow (CH3CH2)3COCH3 + BH
O produto principal é o éter terciário-metílico, além de HBr como subproduto.

Resposta

Mecanismo: SN1
Produto:
(CH3CH2)3CBr + CH3OH longrightarrow (CH3CH2)3COCH3 + HBr

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