Preveja o produto, se houver algum, das reações entre o cloreto de propanoíla e os seguintes reagentes:
Anilina

Passo 1

O enunciado pede para prever o produto da reação entre o cloreto de propanoíla, isto é \mathrm{CH_3CH_2COCl}, e a anilina, \mathrm{C_6H_5NH_2}. O tipo de transformação é uma acilação de amina, em que o grupo acila \mathrm{CH_3CH_2CO-} é transferido para o nitrogênio da anilina, formando uma amida.

Passo 2

O mecanismo começa com o ataque nucleofílico: o par de elétrons livres no nitrogênio da anilina ataca o carbono carbonílico do cloreto de propanoíla, formando um intermediário tetraédrico.
Esse intermediário colapsa expulsando o íon cloreto, \mathrm{Cl^-}, e gera a ligação amida. O subproduto é o ácido clorídrico, \mathrm{HCl}.

Passo 3

O \mathrm{HCl} produzido tende a protonar outra molécula de anilina, formando o sal \mathrm{C_6H_5NH_3^+Cl^-}. Para que a acilação avance de modo eficiente e seque o \mathrm{HCl}, costuma-se adicionar uma base como piridina ou hidróxido de sódio.
Com captura do \mathrm{HCl} pela base, a reação leva ao isolamento da amida desejada, a N-fenilpropanamida.

Resposta

O produto da reação é a N-fenilpropanamida, cuja fórmula é
\mathrm{CH_3CH_2CONHC_6H_5}.

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