Preveja o produto, se houver algum, das reações entre o cloreto de propanoíla e os seguintes reagentes:
Anilina
Anilina
Passo 1
O enunciado pede para prever o produto da reação entre o cloreto de propanoíla, isto é
, e a anilina,
. O tipo de transformação é uma acilação de amina, em que o grupo acila
é transferido para o nitrogênio da anilina, formando uma amida.
Passo 2
O mecanismo começa com o ataque nucleofílico: o par de elétrons livres no nitrogênio da anilina ataca o carbono carbonílico do cloreto de propanoíla, formando um intermediário tetraédrico.
Esse intermediário colapsa expulsando o íon cloreto, , e gera a ligação amida. O subproduto é o ácido clorídrico,
.
Esse intermediário colapsa expulsando o íon cloreto,
Passo 3
O
produzido tende a protonar outra molécula de anilina, formando o sal
. Para que a acilação avance de modo eficiente e seque o
, costuma-se adicionar uma base como piridina ou hidróxido de sódio.
Com captura do pela base, a reação leva ao isolamento da amida desejada, a N-fenilpropanamida.
Com captura do
Resposta
O produto da reação é a N-fenilpropanamida, cuja fórmula é