Como você pode preparar os seguintes compostos a partir do ácido butanóico?
-metilpentanamida
Passo 1
O enunciado pede para obter a N-metilpentanamida a partir do ácido butanóico.
Conteúdo: reações de alongamento de cadeia (homologação Arndt-Eistert) e substituição nucleofílica em derivado de ácido (formação de amida).
Conteúdo: reações de alongamento de cadeia (homologação Arndt-Eistert) e substituição nucleofílica em derivado de ácido (formação de amida).
Passo 2
Homologação Arndt-Eistert para converter o ácido butanóico (
C) em ácido pentanoico (
C):
) Tratar o ácido butanóico com SOC
para formar o cloreto de butanoíla.
) Reagir o cloreto de butanoíla com
para obter o diazocetona correspondente.
) Promover a rearranjo de Wolff do diazocetona em presença de A
O e
O, gerando o ácido pentanoico.
Passo 3
Preparar o cloreto de pentanoíla a partir do ácido pentanoico:
Tratar o ácido pentanoico (obtido no passo anterior) com SOC , formando o cloreto de pentanoíla.
Tratar o ácido pentanoico (obtido no passo anterior) com SOC
Passo 4
Formação da N-metilpentanamida por substituição nucleofílica:
Reagir o cloreto de pentanoíla com metilamina ( ) em meio básico ou solvente inerte. A amina ataca o carbono carbonílico, desloca C
e forma a N-metilpentanamida.
Reagir o cloreto de pentanoíla com metilamina (
Resposta
Sequência sintética resumida: