Como você pode preparar os seguintes compostos a partir do ácido butanóico?
N-metilpentanamida

Passo 1

O enunciado pede para obter a N-metilpentanamida a partir do ácido butanóico.
Conteúdo: reações de alongamento de cadeia (homologação Arndt-Eistert) e substituição nucleofílica em derivado de ácido (formação de amida).

Passo 2

Homologação Arndt-Eistert para converter o ácido butanóico ( 4C) em ácido pentanoico ( 5C):
1) Tratar o ácido butanóico com SOC l_{2} para formar o cloreto de butanoíla.
2) Reagir o cloreto de butanoíla com \text{CH}_2\text{N}_2 para obter o diazocetona correspondente.
3) Promover a rearranjo de Wolff do diazocetona em presença de A g_{2}O e H_{2}O, gerando o ácido pentanoico.

Passo 3

Preparar o cloreto de pentanoíla a partir do ácido pentanoico:
Tratar o ácido pentanoico (obtido no passo anterior) com SOC l_{2}, formando o cloreto de pentanoíla.

Passo 4

Formação da N-metilpentanamida por substituição nucleofílica:
Reagir o cloreto de pentanoíla com metilamina ( \text{CH}_3\text{NH}_2) em meio básico ou solvente inerte. A amina ataca o carbono carbonílico, desloca C l^{-} e forma a N-metilpentanamida.

Resposta

Sequência sintética resumida:
\text{CH}_3\!-\!\!(CH_2)_2\!-\!\!COOH \xrightarrow[\text{Wolff}]{\substack{\text{1) SOCl}_2\\text{2) CH}_2\text{N}_2}} \text{CH}_3\!-\!\!(CH_2)_3\!-\!\!COOH \xrightarrow{\text{SOCl}_2} \text{CH}_3\!-\!\!(CH_2)_3\!-\!\!COCl \xrightarrow{\text{CH}_3\text{NH}_2} \text{CH}_3\!-\!\!(CH_2)_3\!-\!\!CONHCH_3

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