Preveja o produto, se houver algum, das reações entre o cloreto de propanoíla e os seguintes reagentes:
\mathrm{H}_{3} \mathrm{O}^{+}

Passo 1

O enunciado pede para prever o produto da reação entre o cloreto de propanoíla (também chamado de propanoyl chloride), cuja fórmula é \mathrm{CH_3CH_2COCl}, e meio ácido ( \mathrm{H_3O^+}). O conteúdo é substituição nucleofílica em ácido carboxílico ativado (cloreto de acilo), e vamos usar o fato de que em meio aquoso e ácido a hidrolisação de cloretos de acila gera ácidos carboxílicos.

Passo 2

Em meio ácido, o oxigênio carbonílico do cloreto de propanoíla se protona, aumentando a eletrofilia do carbono ligado ao cloro. Em seguida, uma molécula de água (presente no meio ácido) ataca esse carbono, formando um intermediário tetraédrico protonado.

Passo 3

No intermediário tetraédrico, a melhor saída é o íon cloreto ( \mathrm{Cl^-}). A eliminação de \mathrm{Cl^-} regenera a carbonila, formando inicialmente o ácido carboxílico protonado.

Passo 4

Finalmente, ocorre desprotonação do oxigênio para restaurar o pH do meio (ou equilibrar cargas), gerando o ácido carboxílico neutro. O subproduto anódico é \mathrm{Cl^-}, que em meio ácido existe como \mathrm{HCl}.

Resposta

O produto orgânico é o ácido propanoico, \mathrm{CH_3CH_2COOH}, acompanhado de \mathrm{HCl}.

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