Preveja o produto, se houver algum, das reações entre o cloreto de propanoíla e os seguintes reagentes:
Passo 1
O enunciado pede para prever o produto da reação entre o cloreto de propanoíla (também chamado de propanoyl chloride), cuja fórmula é
, e meio ácido (
). O conteúdo é substituição nucleofílica em ácido carboxílico ativado (cloreto de acilo), e vamos usar o fato de que em meio aquoso e ácido a hidrolisação de cloretos de acila gera ácidos carboxílicos.
Passo 2
Em meio ácido, o oxigênio carbonílico do cloreto de propanoíla se protona, aumentando a eletrofilia do carbono ligado ao cloro. Em seguida, uma molécula de água (presente no meio ácido) ataca esse carbono, formando um intermediário tetraédrico protonado.
Passo 3
No intermediário tetraédrico, a melhor saída é o íon cloreto (
). A eliminação de
regenera a carbonila, formando inicialmente o ácido carboxílico protonado.
Passo 4
Finalmente, ocorre desprotonação do oxigênio para restaurar o pH do meio (ou equilibrar cargas), gerando o ácido carboxílico neutro. O subproduto anódico é
, que em meio ácido existe como
.
Resposta
O produto orgânico é o ácido propanoico,
, acompanhado de
.