Preveja o produto, se houver algum, das reações entre o cloreto de propanoíla e os seguintes reagentes:
Passo 1
O enunciado pede para prever o produto da reação entre o cloreto de propanoíla, que é o acil cloreto
, e o acetato de sódio
.
O conteúdo envolvido é a substituição nucleofílica em derivados de ácido carboxílico, mais especificamente a reação de um acil cloreto com um sal de carboxilato, que gera um anidrido de ácido.
O conteúdo envolvido é a substituição nucleofílica em derivados de ácido carboxílico, mais especificamente a reação de um acil cloreto com um sal de carboxilato, que gera um anidrido de ácido.
Passo 2
Cloretos de acila são muito reativos em substituições nucleofílicas porque o grupo
é um bom grupo de saída. O íon acetato
atua como nucleófilo, atacando o carbono carbonílico do cloreto de propanoíla.
Passo 3
No mecanismo de substituição nucleofílica de acila, o passo chave é:
- O oxigênio do acetato ataca o carbono do grupo carbonila em
, formando um tetraédrico. - Em seguida, sai
, reformando a carbonila e dando origem ao anidrido misto. - O cátion
se combina com para formar .
Passo 4
A equação global, já balanceada, fica:
O produto orgânico
é o anidrido acético-propanoico (um anidrido misto).
Resposta
O produto orgânico é o anidrido acético-propanoico,
, formando também
.