Como você pode preparar os seguintes compostos a partir do ácido butanóico?
butanal

Passo 1

O enunciado pede para preparar o aldeído butanal ( CH_3CH_2CH_2CHO) a partir do ácido butanoico ( CH_3CH_2CH_2COOH). O conteúdo é síntese orgânica: redução seletiva de ácido carboxílico a aldeído. Vamos usar a rota clássica em duas etapas: ( 1) conversão do ácido em cloreto de acila e ( 2) redução de Rosenmund desse cloreto.

Passo 2

Converter o ácido butanoico em cloreto de butanóilo usando tioilcloreto ( SOCl_2). A equação dessa etapa é
\mathrm{CH_3CH_2CH_2COOH} + \mathrm{SOCl_2} \longrightarrow \mathrm{CH_3CH_2CH_2COCl} + \mathrm{SO_2} + \mathrm{HCl}

Passo 3

Reduzir o cloreto de butanóilo a butanal por meio da redução de Rosenmund, que emprega hidrogênio em presença de paládio envenenado (ex.: Pd/BaS O_{4}). A equação simplificada é
\mathrm{CH_3CH_2CH_2COCl} + \mathrm{H_2} \xrightarrow{\text{Pd/BaSO}_4} \mathrm{CH_3CH_2CH_2CHO} + \mathrm{HCl}

Resposta

A partir de ácido butanoico obtém-se butanal ( CH_3CH_2CH_2CHO) por meio de cloreto de acila e redução de Rosenmund.

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