Como você pode preparar os seguintes compostos a partir do ácido butanóico?
butanal
Passo 1
O enunciado pede para preparar o aldeído butanal (CH_3CH_2CH_2CHO) a partir do ácido butanoico (CH_3CH_2CH_2COOH). O conteúdo é síntese orgânica: redução seletiva de ácido carboxílico a aldeído. Vamos usar a rota clássica em duas etapas: (1) conversão do ácido em cloreto de acila e (2) redução de Rosenmund desse cloreto.
Passo 2
Converter o ácido butanoico em cloreto de butanóilo usando tioilcloreto (SOCl_2). A equação dessa etapa é
Reduzir o cloreto de butanóilo a butanal por meio da redução de Rosenmund, que emprega hidrogênio em presença de paládio envenenado (ex.: Pd/BaSO_{4}). A equação simplificada é