Preveja o produto da reação do ácido
-metilbenzóico com cada um dos seguintes reagentes:
em éter, então
Passo 1
O enunciado pede o que acontece quando o ácido
-metilbenzoico, isto é
, reage com
em éter e depois é adicionado
. O ponto principal aqui é que Grignards são bases muito fortes e reagirão primeiro com qualquer próton ácido disponível, antes de tentar atacar carbonilas.
Passo 2
Como o ácido carboxílico tem um próton ácido em
, o reagente de Grignard vai se comportar como uma base e simplesmente deprotonar o ácido, não havendo adição nucleofílica ao grupo carbonila. O passo chave é:
Passo 3
Esse resultado é um sal de magnésio (o carboxilato) e gás metano (
). Note que nesse ponto não sobra reagente de Grignard livre para atacar o grupo
, pois já foi consumido na deprotonação.
Passo 4
Na adição subsequente de
(quench ácido), o carboxilato volta a ser protonado, regenerando o ácido inicial:
Resposta
O produto isolado é o mesmo ácido
-metilbenzoico,
. O Grignard foi consumido na deprotonação, liberando
, e depois o carboxilato foi reprotonado na quench.