Preveja o produto da reação do ácido p-metilbenzóico com cada um dos seguintes reagentes:
\mathrm{CH}_{3} \mathrm{MgBr} em éter, então \mathrm{H}_{3} \mathrm{O}^{+}

Passo 1

O enunciado pede o que acontece quando o ácido p-metilbenzoico, isto é \mathrm{p\text{-}MeC_6H_4CO_2H}, reage com \mathrm{CH_3MgBr} em éter e depois é adicionado \mathrm{H_3O^+}. O ponto principal aqui é que Grignards são bases muito fortes e reagirão primeiro com qualquer próton ácido disponível, antes de tentar atacar carbonilas.

Passo 2

Como o ácido carboxílico tem um próton ácido em -\mathrm{CO_2H}, o reagente de Grignard vai se comportar como uma base e simplesmente deprotonar o ácido, não havendo adição nucleofílica ao grupo carbonila. O passo chave é:
\mathrm{p\text{-}MeC_6H_4CO_2H} \;+\;\mathrm{CH_3MgBr} \;\longrightarrow\; \mathrm{p\text{-}MeC_6H_4CO_2^-\,MgBr^+} \;+\;\mathrm{CH_4}\uparrow

Passo 3

Esse resultado é um sal de magnésio (o carboxilato) e gás metano ( \mathrm{CH_4}). Note que nesse ponto não sobra reagente de Grignard livre para atacar o grupo -\mathrm{CO_2^-}, pois já foi consumido na deprotonação.

Passo 4

Na adição subsequente de \mathrm{H_3O^+} (quench ácido), o carboxilato volta a ser protonado, regenerando o ácido inicial:
\mathrm{p\text{-}MeC_6H_4CO_2^-\,MgBr^+} \;+\;\mathrm{H_3O^+} \;\longrightarrow\; \mathrm{p\text{-}MeC_6H_4CO_2H} \;+\;\mathrm{MgBr^+} \;+\;\mathrm{H_2O}

Resposta

O produto isolado é o mesmo ácido p-metilbenzoico, \mathrm{p\text{-}MeC_6H_4CO_2H}. O Grignard foi consumido na deprotonação, liberando \mathrm{CH_4}, e depois o carboxilato foi reprotonado na quench.

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