Preveja o produto da reação do ácido p-metilbenzóico com cada um dos seguintes reagentes:
\mathrm{KMnO}_{4}, \mathrm{H}_{3} \mathrm{O}^{+}

Passo 1

O enunciado fornece o ácido p-metilbenzoico e pede o produto após oxidação com permanganato de potássio em meio ácido. O conteúdo necessário é a reação de oxidação de grupamentos alquila benzílicos em anel aromático, que converte qualquer –C H_{3} ligado ao anel, se houver pelo menos um hidrogênio benzílico, em –C O_{2}H.

Passo 2

Reação geral: o agente oxidante \mathrm{KMnO_4} aquecido em meio ácido quebra os hidrogênios benzílicos de um grupo alquila ligado ao anel aromático e os substitui por grupo carboxila. Em notação simplificada,
\mathrm{Ar{-}CH_3} \xrightarrow{\mathrm{KMnO_4},\,\mathrm{H_3O^+}} \mathrm{Ar{-}CO_2H}.

Passo 3

No ácido p-metilbenzoico, já existe um grupo –C O_{2}H em posição 1 e um grupo –C H_{3} em posição 4. Aplicando a oxidação benzílica ao –C H_{3} em para, esse metil se torna outro –C O_{2}H, sem afetar o ácido já presente.

Resposta

O produto é o ácido tereftálico, isto é, ácido p-benzenodicarboxílico, com fórmula estrutural
\mathrm{HO_2C{-}C_6H_4{-}CO_2H}.

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