Preveja o produto da reação do ácido p-metilbenzóico com cada um dos seguintes reagentes: \mathrm{KMnO}_{4}, \mathrm{H}_{3} \mathrm{O}^{+}
Passo 1
O enunciado fornece o ácido p-metilbenzoico e pede o produto após oxidação com permanganato de potássio em meio ácido. O conteúdo necessário é a reação de oxidação de grupamentos alquila benzílicos em anel aromático, que converte qualquer –CH_{3} ligado ao anel, se houver pelo menos um hidrogênio benzílico, em –CO_{2}H.
Passo 2
Reação geral: o agente oxidante \mathrm{KMnO_4} aquecido em meio ácido quebra os hidrogênios benzílicos de um grupo alquila ligado ao anel aromático e os substitui por grupo carboxila. Em notação simplificada,
No ácido p-metilbenzoico, já existe um grupo –CO_{2}H em posição 1 e um grupo –CH_{3} em posição 4. Aplicando a oxidação benzílica ao –CH_{3} em para, esse metil se torna outro –CO_{2}H, sem afetar o ácido já presente.
Resposta
O produto é o ácido tereftálico, isto é, ácido p-benzenodicarboxílico, com fórmula estrutural