Preveja os produtos da reação do (i) fenilacetaldeído (2-feniletanal) e (ii) acetofenona (1-feniletanona) com os seguintes reagentes:
2 \mathrm{CH}_{3} \mathrm{OH}, catalisador HCl

Passo 1

O enunciado pede para prever os produtos formados quando (i) o fenilacetaldeído e (ii) a acetofenona reagem com duas moléculas de metanol em meio ácido (HCl). O conteúdo principal aqui é a formação de acetais (no caso do aldeído) e de cetais (no caso da cetona) por reação do grupo carbonila com álcool em meio ácido. Vamos usar que, em presença de HCl, o carbonila é protonada, sofre ataque nucleofílico de MeOH, forma primeiro um hemiacetal/hemiacetal e depois, com segunda molécula de MeOH, o acetal/cetal completo.

Passo 2

Para o fenilacetaldeído, cuja estrutura é
\mathrm{PhCH_2CHO} com \mathrm{Ph = C_6H_5},
o mecanismo típico é:
1. Protonação do oxigênio carbonílico.
2. Ataque de \mathrm{MeOH} formando hemiacetal.
3. Substituição do –OH por –OC H_{3} em segundo ataque de \mathrm{MeOH}.
O produto final é o dimetilacetal do aldeído:
\mathrm{PhCH_2CH(OCH_3)_2}

Passo 3

Para a acetofenona, estrutura
\mathrm{PhCOCH_3},
o mecanismo é análogo: protona-se o carbonilo, ataca-o \mathrm{MeOH}, forma-se hemiacetal de cetona e depois cetal completo com segunda molécula de \mathrm{MeOH}. O produto é o dimetilcetal da cetona:
\mathrm{PhC(OCH_3)_2CH_3}

Resposta

(i) \mathrm{PhCH_2CH(OCH_3)_2}
(ii) \mathrm{PhC(OCH_3)_2CH_3}

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