Preveja os produtos da reação do (i) fenilacetaldeído (2-feniletanal) e (ii) acetofenona (1-feniletanona) com os seguintes reagentes:
, catalisador HCl
Passo 1
O enunciado pede para prever os produtos formados quando (i) o fenilacetaldeído e (ii) a acetofenona reagem com duas moléculas de metanol em meio ácido (HCl). O conteúdo principal aqui é a formação de acetais (no caso do aldeído) e de cetais (no caso da cetona) por reação do grupo carbonila com álcool em meio ácido. Vamos usar que, em presença de HCl, o carbonila é protonada, sofre ataque nucleofílico de MeOH, forma primeiro um hemiacetal/hemiacetal e depois, com segunda molécula de MeOH, o acetal/cetal completo.
Passo 2
Para o fenilacetaldeído, cuja estrutura é
com
,
o mecanismo típico é:
. Protonação do oxigênio carbonílico.
. Ataque de
formando hemiacetal.
. Substituição do –OH por –OC
em segundo ataque de
.
O produto final é o dimetilacetal do aldeído:
o mecanismo típico é:
O produto final é o dimetilacetal do aldeído:
Passo 3
Para a acetofenona, estrutura
,
o mecanismo é análogo: protona-se o carbonilo, ataca-o , forma-se hemiacetal de cetona e depois cetal completo com segunda molécula de
. O produto é o dimetilcetal da cetona:
o mecanismo é análogo: protona-se o carbonilo, ataca-o
Resposta
(i)
(ii)
(ii)